2-Acetamido-2-desoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-D-mannitol | 117462-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-2-desoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-D-mannitol
• 英文别名: N-((R)-2-hydroxy-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)acetamide；(2R)-2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol；N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]acetamide
• CAS: 117462-57-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: KXUHPLCULODTAB-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-2-desoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-D-mannitol 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  CSUK, RENE;HUGENER, MARTIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 609-618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-manno-pentitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-Acetamido-2-desoxy-3,4:5,6-di-O-isopropyliden-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Giannis, Athanassios; Henk, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 789 - 793
  作者：Giannis, Athanassios、Henk, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Deprotection of Cyclic <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals Using Catalytic Bismuth(III) Bromide in Acetonitrile
  作者：Xin Cong、Fang Hu、Ke-Gang Liu、Qing-Jiang Liao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo050228a

  日期：2005.5.1

  Cyclic N,O-aminals can be chemoselectively and efficiently deprotected using a catalytic amount of bismuth(III) bromide in acetonitrile at room temperature. This selectivity was also achieved in the presence of terminal O,O-acetal functionality. The susceptibility of various other groups to cleavage was also investigated. This method has advantages of ease of operation and use of nontoxic and inexpensive reagents in catalytic amounts.
• CSUK, RENE;HUGENER, MARTIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 609-618
  作者：CSUK, RENE、HUGENER, MARTIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520
  作者：Dondoni, Alessandro、Franco, Santiago、Junquera, Federico、Merchan, Francisco L.、Merino, Pedro、et al.

  DOI：——

  日期：——