4-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone | 120759-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: 2(3H)-Naphthalenone, 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4-phenyl-；4-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 120759-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: AEWSULXPRLDYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  374.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 甲醇 、 Pd/SrCO₃ 作用下， 生成 4-phenyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  307.合成与甾醇有关的物质的实验。第二部分 取代环己烯酮合成的新通用方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001285
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  一种新的环化试剂，2-Oxo-3-链烯基膦酸盐。与羰基稳定的碳负离子或甲硅烷基烯醇醚反应生成环己酮

  摘要：

  2-oxo-3-alkenylphosphonates 与羰基稳定的碳负离子的反应通过一系列 Michael 反应和分子内 Horner-Emmons 烯化直接导致 2-cyclohexen-1-ones。另一方面，路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚的反应产生 1,5-二酮作为迈克尔加合物，然后在用氢化钠或三乙胺/溴化锌 (II) 处理后进行环化，得到 2-环己烯-1-或 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-ones，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2456

文献信息

• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Synthesis of cyclohexenones and polycyclic ketones by tandem Michael-Dieckmann decarboxylative annulation of unsaturated carboxylic acids.
  作者：María J. Aurell、Pablo Gaviña、Ramon Mestres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86973-8

  日期：1994.2

  Substituted 2-cyclohexenones 4 to 7 and hexaxydronaphthalenones and hexahydroindenones 13 to 18 are prepared by tandem Michael-Dieckmann addition of lithium dienediolates of acyclic and alicyclic unsaturated carboxylic acids to the lithium salts of the same or other unsaturated carboxylic acids.

  通过将无环和脂环式不饱和羧酸的二烯二醇锂串联加入相同或其他不饱和羧酸的锂盐中来制备取代的2-环己烯酮4至7和六氢萘二烯酮和六氢茚并酮13至18。
• Synthesis and Acid-Catalyzed Ring Opening of 1-Alkenyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Toshiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.2897

  日期：1988.8

  1-Alkenyl cyclopropyl ketones, when activated by cation-stabilizing substituents at the ring carbon or at the terminal carbon of the enone moiety, undergo polyphosphoric acid-catalyzed ring enlargement producing cyclopentanone or cyclohexenone derivatives. Similar acid-catalyzed ring opening of 1-alkenyl 2-phenoxycyclopropyl ketones offers a convenient and effective synthesis of 4-oxo-5-alkenals and

  1-烯基环丙基酮，当被环碳或烯酮部分末端碳上的阳离子稳定取代基活化时，经历多磷酸催化的环扩大，产生环戊酮或环己烯酮衍生物。1-烯基 2-苯氧基环丙基酮的类似酸催化开环为 4-氧代-5-烯醛及其二氧戊环保护衍生物的合成提供了方便有效的方法。
• Magnesium Chloride-Promoted Michael Addition of Dimethylsilyl Enolates to α-Enones
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Takahiro Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2003-41467

  日期：——

  In the presence of MgCl 2 , dimethylsilyl (DMS) enolates 1 smoothly reacted with α-enones in DMF to form 1,5-diketones 3 in moderate to high yields. The Michael addition proceeded with moderate to high anti-diastereoselectivity.

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。
• Aurell Maria J., Gavina Pablo, Mestres Ramon, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2571-2582
  作者：Aurell Maria J., Gavina Pablo, Mestres Ramon

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;SUZUKI, TOSHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2897-2908
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、SUZUKI, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——