methyl 3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 405073-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Gznvzdhbqoryby-uhfffaoysa-；methyl 3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 405073-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: GZNVZDHBQORYBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  475.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 Raney-Ni W-2 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 21.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-amino-2-(5-methoxy-3-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)ethylamine 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x

文献信息

• Efficient Formal Total Synthesis of Physostigmine and Physovenine:  Conformational Analysis of Key Intermediates
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Norma F. Santos-Sánchez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np010475j

  日期：2002.2.1

  An efficient route for the formal total synthesis of physostigmine (1) and physovenine (2), alkaloids from 5-methoxyindole-3-acetonitrile, through a Grignard reagent 1,4-addition, is described. 2-Hydroxyindolenine 5, the key advanced intermediate for the synthetic targets, was converted either to esermethole (12) via a high-yielding (28%) seven-step sequence or to the C-ring oxygenated analogue 15

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。
• Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats
  作者：Victor Pérez-Alvarez、Martha S Morales-Ríos、Enrique Hong、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x

  日期：2011.4.12

  A series of tryptamine analogues has been prepared and tested for their 5-HT1 receptor agonist properties.

  The incorporation of an alkoxy group at the C-5 position of the indole nucleus resulted in a short-lived and dose-dependent immediate antihypertensive and bradycardic response in anaesthetized spontaneously hypertensive rats (SHR). In addition, a carbomethoxy function at the β-position of the side-chain of the tryptamines significantly increased the mean resting arterial blood pressure (MAP) in pithed rats and also produced contraction of the canine basilar artery in a dose-dependent fashion.

  Structure-activity relationships (SAR) suggest that the 5-alkoxy group is an important pharmacophore in the production of the antihypertensive effect and that the introduction of a hydroxymethylene group on the side-chain, instead of the carbomethoxy group, changed the receptor affinity profile.

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。