3-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-1H-pyrazole | 58876-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(methylthio)-1H-pyrazole；5-methylthio-3-p-methoxyphenylpyrazole；5-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole
• CAS: 58876-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: MIISHAVOZVTBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-1H-pyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine and triazine heterocycles as antileishmanial agents

  摘要：

  A series of 2,4,6 trisubstituted pyrimidines and triazines have been synthesized and screened for its in vitro antileishmanial activity profile in promastigote model. Nine compounds have shown > 94% inhibition against promastigotes at a concentration of 10 mu g/mL. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.009
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl 3-oxo-3-(4-methoxylphenyl)propanedithioate 在 盐酸氨基脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  β-酮二硫代酯与氨基脲在水中的脱酰胺杂环化反应，使无催化剂的一锅接触吡唑和二硫键联吡唑

  摘要：

  通过[3 + 2]将β-酮基二硫代酯与氨基脲在水中在露天条件下[3 + 2]异环化反应，已设计出一种操作简单，温和且无催化剂的单罐方案，可访问特权吡唑和二硫键联吡唑。介质的pH值对选择性的转换起着关键作用，因为在水中的回流导致吡唑的形成，而在水中加入乙酸钠则可以形成二硫键连接的吡唑。值得注意的是，该方案涉及胺化/环化/脱水/加氢脱硫/水解/脱酰胺反应的串联序列。概述了该区域/化学选择性多米诺反应的机理原理，该原理得到密度泛函理论计算的充分支持和验证。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701595

文献信息

• Synthesis of 5-Aryl-3-(methylsulfanyl)-1<i>H</i>-pyrazoles<i>via</i>Three-Component Reaction of 1,1-Bis(methylsulfanyl)-2-nitroethene, Aromatic Aldehydes, and Hydrazine
  作者：Abdolali Alizadeh、Hamid Reza Esmaili zand、Vahid Saberi、Javad Mokhtari

  DOI：10.1002/hlca.201300070

  日期：2013.12

  An efficient approach for the preparation of functionalized 5‐aryl‐3‐(methylsulfanyl)‐1H‐pyrazoles 2 is described. This three‐component reaction between benzaldehydes 1, NH2NH2⋅H2O, and 1,1‐bis(methylsulfanyl)‐2‐nitroethene proceeds in EtOH under reflux conditions in good‐to‐excellent yields. The structures of 2 were corroborated spectroscopically (IR, 1H‐ and 13C‐NMR, and EI‐MS). A plausible mechanism

  描述了一种有效的方法来制备功能化的5-芳基-3-（甲基硫烷基）-1 H-吡唑2。苯甲醛之间的这种三组分反应1，NH 2 NH 2 ⋅H 2 O，和1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯进行在EtOH中良好至优异的产率在回流条件下。光谱证实了2的结构（IR，1 H-和13 C-NMR和EI-MS）。提出了这种反应的合理机制（方案2）。
• Synthesis and crystal structures of Group 6 metal carbonyl complexes containing S-rich bis(pyrazol-1-yl)methane ligands
  作者：Liang-Fu Tang、Wen-Li Jia、Zhi-Hong Wang、Ji-Tao Wang、Hong-Gen Wang

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01112-9

  日期：2002.4

  temperature affords (NN)M(CO)4 derivatives, in which some complexes contain asymmetric substituted bis(pyrazol-1-yl)methane ligands. The X-ray crystal structure analyses indicate that the sulfur atoms in these complexes do not take part in the coordination to the metal centers, and S-rich bis(pyrazol-1-yl)methanes actually act as bidentate chelating ligands by two nitrogen atoms. It is also interesting

  3（5）-甲硫基-5（3）-苯基吡唑与二溴甲烷在相转移催化条件下的反应仅产生新的配体双（3-苯基-5-甲硫基吡唑-1-基）甲烷。但是，在相同条件下3（5）-甲硫基5（3）-对甲氧基苯基吡唑或3（5）-甲硫基5（3）-叔丁基吡唑与二溴甲烷的反应分别产生三种异构体，表明取代基在配体形成过程中显着影响吡唑环的空间和电子性质。在室温下紫外线照射下，用M（CO）6（M = Cr，Mo或W）处理这些潜在的多齿配体，得到（NN）M（CO）4衍生物，其中某些配合物包含不对称取代的双（吡唑-1-基）甲烷配体。X射线晶体结构分析表明，这些络合物中的硫原子不参与与金属中心的配位，富S的双（吡唑-1-基）甲烷实际上被两个氮原子用作双齿螯合配体。同样有趣的是，为了减少甲基与羰基的排斥，这些配合物中的甲基取向远离金属中心。
• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine and triazine heterocycles as antileishmanial agents
  作者：Naresh Sunduru、Anu Agarwal、Sanjay Babu Katiyar、Nishi、Neena Goyal、Suman Gupta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.009

  日期：2006.12

  A series of 2,4,6 trisubstituted pyrimidines and triazines have been synthesized and screened for its in vitro antileishmanial activity profile in promastigote model. Nine compounds have shown > 94% inhibition against promastigotes at a concentration of 10 mu g/mL. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-Free One-Pot Access to Pyrazoles and Disulfide-Tethered Pyrazoles via Deamidative Heteroannulation of β-Ketodithioesters with Semicarbazide Hydrochloride in Water
  作者：Suvajit Koley、Sumit Kumar Panja、Sonam Soni、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201701595

  日期：2018.5.2

  operationally simple, mild, and catalyst‐free one‐pot protocol to access privileged pyrazoles and disulfide‐tethered pyrazoles has been devised by [3+2] heteroannulation of β‐ketodithioesters with semicarbazide hydrochloride in water under open air. The pH of the medium played a key role toward the selectivity switch, as refluxing in water led to the formation of pyrazoles, whereas addition of sodium acetate

  通过[3 + 2]将β-酮基二硫代酯与氨基脲在水中在露天条件下[3 + 2]异环化反应，已设计出一种操作简单，温和且无催化剂的单罐方案，可访问特权吡唑和二硫键联吡唑。介质的pH值对选择性的转换起着关键作用，因为在水中的回流导致吡唑的形成，而在水中加入乙酸钠则可以形成二硫键连接的吡唑。值得注意的是，该方案涉及胺化/环化/脱水/加氢脱硫/水解/脱酰胺反应的串联序列。概述了该区域/化学选择性多米诺反应的机理原理，该原理得到密度泛函理论计算的充分支持和验证。