2-溴-2-5-二羟基苯乙酮 | 25015-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2-5-二羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,5-dihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: α-bromoquinacetophenone；2,5-dihydroxybromoacetophenone；2,5-dihydroxyphenacyl bromide；2,5-dihydroxyphenacylbromide；α-bromo-2,5-dihydroxyacetophenone；2-bromo-1-(2,5-dihydroxy-phenyl)-ethanone
• CAS: 25015-91-2
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: WFEMTEHSSHUKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-119.0 °C
• 沸点：
  376.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-5-二羟基苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetoxy-1-(2,5-diacetoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC ANALOGS OF CORTICAL HORMONES. I. HOMOGENTISIC ACID AND α,2,5-TRIHYDROXYACETOPHENONE DERIVATIVES FROM 2,5-DIACETOXY-α-DIAZOACETOPHENONE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01119a008
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 2-溴-2-5-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  邻羟基取代基对2-溴-1-苯基链烷-1-酮光化学的影响：远程溴原子转移反应

  摘要：

  2-溴-1-(2-羟基)苯基烷-1-酮的辐照形成环溴化苯基酮，其中溴从羰基的α位移动到苯环。前所未有的远程 Br 变换反应发生，区域选择性有利于邻位异构体，该异构体源自次溴酸盐中间体。与其他已知的环溴化1-(2-羟基)苯基烷-1-酮的制备方法相比，该反应具有以下几个优点：无多溴化、邻位选择性、无添加剂、仅使用环保光能，并且在其他活性位点（例如苄基位置）没有溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133660

文献信息

• Design and synthesis of novel senkyunolide analogues as neuroprotective agents
  作者：Yuanying Fang、Rikang Wang、Qi Wang、Yongbing Sun、Saisai Xie、Zunhua Yang、Min Li、Yi Jin、Shilin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.018

  日期：2018.2

  A class of senkyunolide analogues bearing benzofuranone fragment were designed, synthesized and evaluated for their neuroprotective effect in models of oxygen glucose deprivation (OGD) and oxidative stress. All tested compounds showed neuroprotection profile based on the cell viability assay. In particular, derivatives 1f–1i possessing furoxan-based nitric oxide releasing functionality exhibited significant

  设计，合成并评估了一类带有苯并呋喃酮片段的senkyunolide类似物在氧葡萄糖剥夺（OGD）和氧化应激模型中的神经保护作用。基于细胞活力测定法，所有测试的化合物均显示出神经保护作用。特别是，具有基于呋喃喃的一氧化氮释放功能的衍生物1f – 1i在OGD模型中表现出显着的生物学活性。更重要的是，含有短接头与呋喃喃的化合物1g在浓度为100μM时显示出最有效的神经保护作用（细胞存活率高达145.2％）。此外，1g在氧化应激模型中也表现出中等水平的神经保护作用。
• Nucleus-Independent Chemical Shift (NICS) as a Criterion for the Design of New Antifungal Benzofuranones
  作者：María de los Ángeles Zermeño-Macías、Marco Martín González-Chávez、Francisco Méndez、Arlette Richaud、Rodolfo González-Chávez、Luis Enrique Ojeda-Fuentes、Perla del Carmen Niño-Moreno、Roberto Martínez

  DOI：10.3390/molecules26165078

  日期：——

  aromaticity criterion to evaluate the antifungal activity of two series of indol-4-ones. A linear regression analysis of NICS and antifungal activity showed that both tested variables were significantly related (p < 0.05); when aromaticity increased, the antifungal activity decreased for series I and increased for series II. To verify the validity of the obtained equations, a new set of 44 benzofuran-4-ones

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15
• Method for treating fibrotic diseases or other indications IC
  申请人：Alteon, Inc.

  公开号：US20020068729A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Provided, among other things, is a method of treating or ameliorating or preventing an indication of the invention in an animal, including a human comprising administering an effective amount of a compound of the formula I: 1

  提供了一种处理、改善或预防动物包括人类发明的指示的方法，包括给予公式I的化合物的有效量：1
• Synthesis of Thymidine Phosphorylase Inhibitor Based on Quinoxaline Derivatives and Their Molecular Docking Study
  作者：Noor Almandil、Muhammad Taha、Rai Farooq、Amani Alhibshi、Mohamed Ibrahim、El Anouar、Mohammed Gollapalli、Fazal Rahim、Muhammad Nawaz、Syed Shah、Qamar Ahmed、Zainul Zakaria

  DOI：10.3390/molecules24061002

  日期：——

  synthesized quinoxaline analogs (1–25), characterized by 1H-NMR and HREI-MS and evaluated for thymidine phosphorylase inhibition. Among the series, nineteen analogs showed better inhibition when compared with the standard inhibitor 7-Deazaxanthine (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM). The most potent compound among the series is analog 25 with IC50 value 3.20 ± 0.10 µM. Sixteen analogs 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 12

  我们已经合成了喹喔啉类似物 (1-25)，通过 1H-NMR 和 HREI-MS 表征并评估了胸苷磷酸化酶的抑制作用。在该系列中，与标准抑制剂 7-去氮杂黄嘌呤 (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM) 相比，19 种类似物显示出更好的抑制作用。该系列中最有效的化合物是模拟 25，其 IC50 值为 3.20 ± 0.10 µM。16 种类似物 1、2、3、4、5、6、7、12、13、14、15、16、17、18、21 和 24 显示出显着的抑制作用，比标准的 7-去氮杂黄嘌呤好许多倍。两种类似物 8 和 9 显示出中等抑制作用。主要基于苯环上的取代模式建立了构效关系。通过分子对接研究证实了活性化合物的结合相互作用。
• INTRAMOLECULAR WEAK HYDROGEN BONDS IN SUBSTITUTED 4-ARYLTHIAZOLES
  作者：F. Sanchez-Viesca、Martha Berros、Ma. R. Gomez

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.165

  日期：2003.1

  shifts encountered for some hydrogens in the aromatic region, we provided the theory that they were due to intramolecular weak hydrogen bonding. Now we wish to confirm our theory with data obtained from four new compounds specially prepared since they arise easy to assign peaks in their spectra, and besides, three of them are able to form intramolecular weak hydrogen bonds as secondary structure. Results

  我们合成了新的多取代 4-芳基噻唑，其取代模式能够形成分子内弱氢键作为二级结构，此外，在其 'H-NMR 光谱的芳族区域显示一个 ABX 自旋系统和只有一个单线态（噻唑质子)，从而允许我们进行毫无疑问的分配。这些结果证实了我们之前在第一次制备的其他噻唑衍生物中所做的分配。讨论了这些噻唑以及所需中间体的光谱数据（IR、“H-NMR 和 MS”）。引言在之前的通讯 (1) 中，我们已经说明了我们在“H-NMR”中的新发现我们实验室最近制备的十五个噻唑衍生物的光谱 (2-4)，以前没有描述过。我们在这些多取代 4-苯基噻唑的某些质子磁共振谱中观察到了无可置疑的顺磁位移。为了解释芳族区域中某些氢遇到的意外顺磁位移，我们提供了它们是由于分子内弱氢键引起的理论。现在我们希望用从特别制备的四种新化合物中获得的数据来证实我们的理论，因为它们很容易在光谱中指定峰，此外，其中三种能够形成分子内弱氢键作为二级结构。结果与讨论