2-溴-2-丙烯酰胺 | 70321-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-丙烯酰胺
• 中文别名: 2-溴丙烯酰胺
• 英文名称: 2-bromoacrylamide
• 英文别名: 2-bromoprop-2-enamide
• CAS: 70321-36-7
• 化学式: C₃H₄BrNO
• 分子量: 149.975
• InChiKey: CWJLXOUWYUQFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

用途：用作染料中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯 、 2-溴-2-丙烯酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到卢非酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种多取代三氮唑衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将丙烯醛或丙烯醛衍生物、相应的叠氮化合物或叠氮衍生物、强酸和溶剂置于反应容器中，在0℃以下反应30～120min，反应完成后加入2到3倍酸当量的三乙胺终止反应；将反应生成的反应液用等于反应液体积5～10倍的二氯甲烷稀释后萃取，得有机相；将所得的有机相经水洗、干燥、浓缩和柱层析纯化，得到所述多取代三氮唑衍生物。本发明一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，能够合成传统方法不易得到的具有多种取代基的三氮唑衍生物，所用强酸的成本低，具有底物范围广，反应时间短，后处理简便且产物收率高的优点。

  公开号：

  CN109096211B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 80.0h， 以90%的产率得到2-溴-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  反应条件如何影响合成2,3-二氢-1,4-苯并噻吨衍生物的区域选择性

  摘要：

  报道了旨在获得2，3-二氢-1，4-苯并x啶-2-基衍生物和2，3-二氢-1，4-苯并x啶-3-基衍生物的不同反应条件的探索。用有机碱和特定的2-溴丙烯酸酯处理1,2-巯基苯酚会导致O和S阴离子的溶剂和底物依赖性排他溶剂化，从而控制区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02012

文献信息

• Reaction of amides of 2,3-dibromopropionic and 2-bromoacrylic acids with pyridine and triphenylphosphine
  作者：R. Dzh. Khachikyan、N. V. Tovmasyan、M. G. Indzhikyan

  DOI：10.1134/s1070363209040148

  日期：2009.4

  latter is inert toward the second molecule of pyridine under the used conditions. Compound I was found to react with triphenylphosphine to form a mixture of 3-triphenylphosphoniumbromidopropionitrile II and 1-triphenylphosphoniumbromido-2-pyridiniumbromidoethane III. Schemes of reactions were suggested involving attack of phosphine on the carbonyl group as the first stage. The reaction of α-bromoacrylic

  通过使吡啶与2，3-二溴丙酸酰胺在乙腈中回流，合成了3-溴-2-吡啶基溴代丙酸I的酰胺。在所用条件下，后者对吡啶的第二分子是惰性的。发现化合物I与三苯基膦反应形成3-三苯基phosph溴化丙腈II和1-三苯基phosph溴化-2-吡啶鎓溴化乙烷III的混合物。建议的反应方案包括将膦攻击羰基作为第一步。显示α-溴丙烯酸酰胺与三苯基膦的反应也可产生化合物II。显然，该反应通过中间形成烯醇phosph盐进行。
• ANDRAWES, F.;GREENHOUSE, S.;DRANEY, D., J. CHROMATOGR., 399,(1987) 269-275
  作者：ANDRAWES, F.、GREENHOUSE, S.、DRANEY, D.

  DOI：——

  日期：——
• How Reaction Conditions May Influence the Regioselectivity in the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-benzoxathiine Derivatives
  作者：Andrea Casiraghi、Ermanno Valoti、Lorenzo Suigo、Angelica Artasensi、Erica Sorvillo、Valentina Straniero

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02012

  日期：2018.11.2

  exploration of different reaction conditions aiming to obtain both 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-2-yl derivatives and 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-3-yl ones is reported. The treatment of 1,2-mercaptophenol with an organic base and a specific 2-bromo acrylate results in a solvent- and substrate-dependent exclusive solvation of O- and S-anions, thus managing the regioselectivity.

  报道了旨在获得2，3-二氢-1，4-苯并x啶-2-基衍生物和2，3-二氢-1，4-苯并x啶-3-基衍生物的不同反应条件的探索。用有机碱和特定的2-溴丙烯酸酯处理1,2-巯基苯酚会导致O和S阴离子的溶剂和底物依赖性排他溶剂化，从而控制区域选择性。
• 一种多取代三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109096211B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将丙烯醛或丙烯醛衍生物、相应的叠氮化合物或叠氮衍生物、强酸和溶剂置于反应容器中，在0℃以下反应30～120min，反应完成后加入2到3倍酸当量的三乙胺终止反应；将反应生成的反应液用等于反应液体积5～10倍的二氯甲烷稀释后萃取，得有机相；将所得的有机相经水洗、干燥、浓缩和柱层析纯化，得到所述多取代三氮唑衍生物。本发明一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，能够合成传统方法不易得到的具有多种取代基的三氮唑衍生物，所用强酸的成本低，具有底物范围广，反应时间短，后处理简便且产物收率高的优点。