2-溴-2-氟丙二酸二乙酯 | 756-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-氟丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl bromofluoromalonate
• 英文别名: diethyl 2-bromo-2-fluoromalonate；Diethyl-bromfluor-malonat；Diethyl 2-bromo-2-fluoro-malonate；diethyl 2-bromo-2-fluoropropanedioate
• CAS: 756-44-5
• 化学式: C₇H₁₀BrFO₄
• 分子量: 257.056
• InChiKey: JTJBKDHWIRKUFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102°C 8mm
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  UN 1760

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-氟丙二酸二乙酯 在 氘代硫酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 5.0h， 以50.8%的产率得到deutero bromofluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于各种卤代（手性）乙酸的合成路线从丙二酸二乙酯†

  摘要：

  手性卤甲烷是具有单个不对称C原子的最小稳定分子，卤代乙酸通常用作前体。我们专注于合成路线，从丙二酸二乙酯开始在α-C原子上合成具有F，Cl，Br和H / D同位素取代的手性卤代乙酸。该反应物容易获得，便宜并且允许在几个反应步骤中以极大的多功能性获得目标酸。在所有可能的全卤代乙酸中（原则上可通过该途径获得一百多种），只有少量的手性卤代乙酸是按照设计的合成途径合成的。

  DOI：

  10.1039/c7ra09727a
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.5%的产率得到2-溴-2-氟丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于各种卤代（手性）乙酸的合成路线从丙二酸二乙酯†

  摘要：

  手性卤甲烷是具有单个不对称C原子的最小稳定分子，卤代乙酸通常用作前体。我们专注于合成路线，从丙二酸二乙酯开始在α-C原子上合成具有F，Cl，Br和H / D同位素取代的手性卤代乙酸。该反应物容易获得，便宜并且允许在几个反应步骤中以极大的多功能性获得目标酸。在所有可能的全卤代乙酸中（原则上可通过该途径获得一百多种），只有少量的手性卤代乙酸是按照设计的合成途径合成的。

  DOI：

  10.1039/c7ra09727a

文献信息

• Synthesis of<i>ortho</i>-(Fluoro)alkylated Pyridines<i>via</i>Visible Light-Promoted Radical Isocyanide Insertion
  作者：Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500674

  日期：2015.11.16

  A regiospecific synthesis of ortho-trifluoromethylated and ortho-(fluoro)alkylated pyridine derivatives has been developed. This strategy is enabled by visible light-promoted vinyl isocyanide insertions with Umemoto’s reagent and electron-deficient bromides at room temperature. The methodology presented here provides an access to highly functionalized ortho-(fluoro)alkylated pyridine derivatives regiospecifically

  已经开发了邻三氟甲基化和邻（氟）烷基化吡啶衍生物的区域特异性合成。通过在室温下用梅香试剂和缺电子的溴化物在可见光促进下插入乙烯基异氰化物，可以实现此策略。本文介绍的方法提供了在温和条件下以良好收率对区域高度特异性的高官能化邻-（氟）烷基化吡啶衍生物进行制备的途径。TEMPO捕获实验，Stern-Volmer分析以及​​起/熄灯和时间曲线实验为该机制提供了支持。
• Visible‐Light‐Driven Three‐Component Reaction of Unactivated Alkenes Enables Access to Monofluoro γ‐Amino Acids
  作者：Guodong Ju、Zhibin Huang、Jian Liu、Xu Xu、Zefeng Deng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300596

  日期：2023.9.21

  α-monofluoro-γ-amino acid derivatives has been developed. This reaction conveniently and efficiently provides monofluoroamino acid ethyl ester-quinoxaline-2(1H)-one derivatives under mild conditions. Using removable amide carbonyl alkenes provides an efficient strategy for the preparation of various α-monofluoro-γ-amino acid derivatives. This strategy has the advantages of metal-free, mild conditions, simple

  已经开发出合成多种受保护的α-单氟-γ-氨基酸衍生物的策略。该反应在温和条件下方便、高效地得到单氟氨基酸乙酯-喹喔啉-2(1H)-酮衍生物。使用可去除的酰胺羰基烯烃为制备各种α-单氟-γ-氨基酸衍生物提供了有效的策略。该策略具有无金属、条件温和、操作简单、能源环保等优点。
• 671. Organic fluorine compounds. Part XXII. Fluorine analogues of mevalonic acid
  作者：Ernst D. Bergmann、Sasson Cohen

  DOI：10.1039/jr9610003457

  日期：——
• Synthetic routes for a variety of halogenated (chiral) acetic acids from diethyl malonate
  作者：Manuel R. Mazenauer、Stole Manov、Vanessa M. Galati、Philipp Kappeler、Jürgen Stohner

  DOI：10.1039/c7ra09727a

  日期：——

  acetic acids often serve as precursors. We focus on a synthetic route to synthesise chiral halogenated acetic acids with F, Cl, Br, and H/D isotopic substitution at the α-C-atom starting from diethyl malonate. This reactant is easily available, cheap and allows the obtainment of target acids in a few reaction steps with great versatility. Among all of the possible fully halogenated acetic acids (more

  手性卤甲烷是具有单个不对称C原子的最小稳定分子，卤代乙酸通常用作前体。我们专注于合成路线，从丙二酸二乙酯开始在α-C原子上合成具有F，Cl，Br和H / D同位素取代的手性卤代乙酸。该反应物容易获得，便宜并且允许在几个反应步骤中以极大的多功能性获得目标酸。在所有可能的全卤代乙酸中（原则上可通过该途径获得一百多种），只有少量的手性卤代乙酸是按照设计的合成途径合成的。