2-bromo-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione | 54458-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 2-bromo-1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione；1-p-Tolyl-2-brom-3-phenyl-propan-1,3-dion；2-Brom-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1,3-dion；2-Bromo-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 54458-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: HNVOFETXSRYDED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  422.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-bromo-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺的溶剂控制的1,3-二酮的α-单溴化，α，α-二溴化或酰亚胺化

  摘要：

  一块石头，两只鸟！用N-溴代琥珀酰亚胺开发了一种溶剂控制的区域选择性方法，用于α-单溴化，α，α-二溴化或酰亚胺化1,3-二酮。1,3-二酮的二溴化在乙腈中借助可见光辐射有效地进行。发现一种重要的原甲酸三乙酯溶剂对1,3-二酮的单溴化非常有效，也是在无碱条件下进行酰亚胺化反应的理想介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800994

文献信息

• 一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105461496B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Barluenga, Jose; Tomas, Miguel; Lopez-Ortiz, J. Francisco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2273 - 2276
  作者：Barluenga, Jose、Tomas, Miguel、Lopez-Ortiz, J. Francisco、Gotor, Vicente

  DOI：——

  日期：——
• Robert; Hassanine; Harraga, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1995, vol. 53, # 6, p. 261 - 271
  作者：Robert、Hassanine、Harraga、Seilles

  DOI：——

  日期：——