2-溴-2-环己烯-1-酮 | 50870-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-bromocyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-bromocyclohex-2-enone；2-bromo-2-cyclohexenone；2-bromo-2-cyclohexen-1-one；2-bromocyclohexenone
• CAS: 50870-61-6
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: KYNHSQQWQIIFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-75 °C
• 沸点：
  235.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

SDS

2-溴-2-环己烯-1-酮MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel transformations with borontrifluoride etherate/iodide ion : facile conversion of 2-ketooxiranes and 2-bromo-2-enones to the α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81738-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮环加成法合成异恶唑过程中区域化学的逆转

  摘要：

  由对环己-2-烯酮1a的氧化腈环加成反应获得的异恶唑啉2a，2b和8及其类似物1b和7与过氧化镍反应，得到异恶唑3a，3b和9。相反，通过溴化相应的烯烃1a，1b和7制备的相应的2-溴环己基-2-烯酮4a，4b和10经历一氧化氮环加成反应以提供区域异构的异恶唑6a，6b。和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73248-5

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• Alkyltelluro Substitution Improves the Radical-Trapping Capacity of Aromatic Amines
  作者：Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Vijay P. Singh、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201602377

  日期：2016.8.26

  The synthesis of a variety of aromatic amines carrying an ortho‐alkyltelluro group is described. The new antioxidants quenched lipidperoxyl radicals much more efficiently than α‐tocopherol and were regenerable by aqueous‐phase N‐acetylcysteine in a two‐phase peroxidation system. The inhibition time for diaryl amine 9 b was four‐fold longer than recorded with α‐tocopherol. Thiol consumption in the aqueous

  描述了带有邻烷基碲基的各种芳香胺的合成。新的抗氧化剂比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，并且可以在两相过氧化系统中被水相N-乙酰半胱氨酸再生。二芳基胺9b的抑制时间比α-生育酚的抑制时间长四倍。发现水相中的硫醇消耗与抑制时间成反比，硫醇的可用性是抗氧化剂保护持续时间的限制因素。拟议的过氧自由基淬灭机理涉及在溶剂笼中O原子从过氧原子转移到Te，然后H原子从胺转移到烷氧基。
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Lithium(I) Dicyanotrimethylsilicate(IV) Catalyzed by a Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide
  作者：Manabu Hatano、Katsuya Yamakawa、Tomoaki Kawai、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201510682

  日期：2016.3.14

  A highly enantioselective cyanosilylation of ketones was developed by using a chiral lithium(I) phosphoryl phenoxide aqua complex as an acid/base cooperative catalyst. The pentacoordinate silicate generated in situ from Me3SiCN/LiCN acts as an extremely reactive cyano reagent. Described is a 30 gram scale reaction and the synthesis of the key precursor to (+)‐13‐hydroxyisocyclocelabenzine.

  通过使用手性锂（I）磷酰苯氧基水合络合物作为酸/碱协同催化剂，开发了酮的高度对映选择性氰基硅烷化产品。由Me 3 SiCN / LiCN原位生成的五配位硅酸盐是一种极易反应的氰基试剂。描述了一个30克规模的反应和（+）-13-羟基异环celabenzine的关键前体的合成。

表征谱图