(3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohex-1-enecarbaldehyde | 906366-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (3R)-3r,4c,5t-Trihydroxy-cyclohex-1-encarbaldehyd；(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 906366-69-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: UZGBQMZZECVISB-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohex-1-enecarbaldehyde 、 2,4-二硝基苯肼 生成 (3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohex-1-enecarbaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Grewe; Buettner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2452,2457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3r,4c,5t-triacetoxy-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 (3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Grewe; Buettner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2452,2457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of oseltamivir phosphate
  申请人：Trussardi Rene

  公开号：US20090076296A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention provides a new process for the conversion of shikimic acid to oseltamivir (I), and optionally to an acid addition salt, via the intermediate phosphoramide VII.

  该发明提供了一种将鼠李酸转化为奥司他韦（I），并可选地通过中间体磷酰胺 VII 转化为酸盐的新工艺。
• Biosynthetic Production of 4-Amino 4-Deoxychorismate (Adc) and [3R,4R]-4-Amino-3-Hydroxycyclohexa-1,5-Diene-1-Carboxylic Acid (3,4-Cha)
  申请人：Wubbolts Marcel Gerhardus

  公开号：US20080311631A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to a process for the biosynthetic production of 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) performed fermentatively in vivo with a 4-amino-4-deoxychorismate synthase, preferably a PabAB bipartite protein (which may be a fusion protein), at an increased level of activity, thereby obtaining a broth comprising ADC and 4-amino-4-deoxyprephenate (ADP), that are recovered. The invention also relates to a further process of converting the ADP into p-aminophenylalanine. The invention, moreover relates to biosynthetic production of [3R,4R]-4-amino-3-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid (3,4-CHA), by concerted action of such 4-amino-4-deoxychorismate synthase and of an enzyme capable of converting isochorismate into [5S,6S]-5,6 dihydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid (2,3-CHD), preferably a phenazine biosynthesis protein PhzD, including recovery of 3,4-CHA. The invention also relates to expression vectors and host cells for use in any of such processes. The invention further relates to the use of 3,4-CHA as a catalytically active product, in particular as a chiral catalyst. And the invention finally relates to synthesis of oseltamivir phosphate from 3,4-CHA.

  该发明涉及一种生物合成4-氨基-4-脱氧黄嘌呤酸（ADC）的过程，通过在体内发酵使用4-氨基-4-脱氧黄嘌呤酸合成酶，优选为PabAB二分体蛋白（可为融合蛋白）在增加的活性水平下进行，从而获得包含ADC和4-氨基-4-脱氧前苯酸（ADP）的菌液，然后进行回收。该发明还涉及将ADP转化为对氨基苯丙氨酸的进一步过程。此外，该发明还涉及通过这种4-氨基-4-脱氧黄嘌呤酸合成酶和能够将异黄嘌呤酸转化为[5S，6S]-5,6-二羟基环己基-1,3-二烯-1-羧酸（2,3-CHD）的酶的协同作用，优选为苯肼生物合成蛋白PhzD，生物合成[3R,4R]-4-氨基-3-羟基环己-1,5-二烯-1-羧酸（3,4-CHA），并回收3,4-CHA。该发明还涉及用于任何这种过程的表达载体和宿主细胞。此外，该发明还涉及将3,4-CHA用作具有催化活性的产品，特别是作为手性催化剂。最后，该发明还涉及从3,4-CHA合成奥司他韦磷酸盐的方法。
• Grewe; Buettner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2452,2457
  作者：Grewe、Buettner

  DOI：——

  日期：——