4-methoxyphenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 144367-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2-deoxy-4,6-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 144367-30-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₈
• 分子量: 455.464
• InChiKey: LYJLUAZETJUOBL-MTSAVCEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-[(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曼氏血吸虫寄生虫循环阳极抗原的免疫反应性聚糖部分片段的寡糖类似物的合成和缀合。

  摘要：

  肠道相关循环阳极抗原（CAA）是由寄生虫曼氏血吸虫产生的主要排泄性抗原之一。CAA的免疫反应性部分是苏氨酸连接的多糖，由长段独特重复的二糖组成-> 6）-[β-D-GlcpA-（1-> 3）]-β-D-GalpNAc-（1 ->。以前，使用表面等离振子共振和ELISA技术已经显示，某些抗CAA IgM单克隆抗体（MAbs）也可以识别一系列牛血清白蛋白（BSA）偶联的合成二到五为了产生有关相关IgM MAb的聚糖特异性的分子水平信息，合成了与CAA二糖表位相关的两个系列寡糖，并与BSA偶联，前三个类似物β-D -GlcpA-（1-> 3）-[小beta] -D-GlcpNAc-（1-> O），beta-D-GlcpNAc-（1-> 6）-[beta-D-GlcpA-（1-> 3）]- beta-D-GlcpNAc-（1-> O）和beta-D-GlcpNA-（1-> 3）-beta-D-GlcpNAc-（1->

  DOI：

  10.1039/b410241j
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Junji; Muellen, Klaus, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4277 - 4280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of hyaluronic acid-related di-, tri-, and tetra-saccharides having an N-acetylglucosamine residue at the reducing end
  作者：Ted M. Slaghek、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90971-6

  日期：1994.3

  The synthesis is reported of 4-methoxyphenyl O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (1), 4-methoxyphenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(beta-D- glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (5), and 4-methoxyphenyl O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glu

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。
• Stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide
  作者：Ted Slaghek、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61248-0

  日期：1992.8

  A stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide is described for th
• Sakamoto, Junji; Muellen, Klaus, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4277 - 4280
  作者：Sakamoto, Junji、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conjugation of oligosaccharide analogues of fragments of the immunoreactive glycan part of the circulating anodic antigen of the parasite Schistosoma mansoni
  作者：Adriana Carvalho de Souza、Joeri Kuil、C. Elizabeth P. Maljaars、Koen M. Halkes、Johannes F. G. Vliegenthart、Johannis P. Kamerling

  DOI：10.1039/b410241j

  日期：——

  fragments of the CAA glycan. To generate information on the molecular level about the glycan specificity of the relevant IgM MAbs, two series of oligosaccharides related to the CAA disaccharide epitope were synthesized, and coupled to BSA. The first three analogues, beta-D-GlcpA-(1-->3)-[small beta]-D-GlcpNAc-(1-->O), beta-D-GlcpNAc-(1-->6)-[beta-D-GlcpA-(1-->3)]-beta-D-GlcpNAc-(1-->O), and beta-D-Glcp

  肠道相关循环阳极抗原（CAA）是由寄生虫曼氏血吸虫产生的主要排泄性抗原之一。CAA的免疫反应性部分是苏氨酸连接的多糖，由长段独特重复的二糖组成-> 6）-[β-D-GlcpA-（1-> 3）]-β-D-GalpNAc-（1 ->。以前，使用表面等离振子共振和ELISA技术已经显示，某些抗CAA IgM单克隆抗体（MAbs）也可以识别一系列牛血清白蛋白（BSA）偶联的合成二到五为了产生有关相关IgM MAb的聚糖特异性的分子水平信息，合成了与CAA二糖表位相关的两个系列寡糖，并与BSA偶联，前三个类似物β-D -GlcpA-（1-> 3）-[小beta] -D-GlcpNAc-（1-> O），beta-D-GlcpNAc-（1-> 6）-[beta-D-GlcpA-（1-> 3）]- beta-D-GlcpNAc-（1-> O）和beta-D-GlcpNA-（1-> 3）-beta-D-GlcpNAc-（1->