4-Amino-3-cyano-1-phenyl-pyrazol-5-carbonsaeureethylester | 58838-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-3-cyano-1-phenyl-pyrazol-5-carbonsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 4-amino-3-cyano-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；1H-Pyrazole-5-carboxylic acid, 4-amino-3-cyano-1-phenyl-, ethyl ester；ethyl 4-amino-5-cyano-2-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 58838-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: ANXZVYOZWORIOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-cyano-1-phenyl-pyrazol-5-carbonsaeureethylester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7-Amino-3-ethoxycarbonyl-2-phenyl-pyrazolo<4,3-d>pyrimid-5-yl-thio)-essigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthese von substituierten 4-Amino-chinazolinen und deren Heteroanalogen

  摘要：

  N-Chloracetyl-anthranilonitriles react with potassium thiocyanate in the presence of alcohol to the (4-amino-quinazolin-2-yl-thio)-acetic acid ester (5). In the presence of water or primary amine the acetic acid derivative (6) or the acetic acid amide derivatives (7) are obtained. 2,4-Diamino-quinazolines (8) arise if vigorous reaction conditions are employed. With 2-chloracetylamino-cyclopent-1-en-carbonitrile as starting material the pyrimidines (11) are formed from the reaction with potassium thiocyanate. Analogously, (4-pyrimidyl-2-yl-seleno)-acetic acid ester (12) and (thiazolo[4,5d]pyrimid-2-yl-seleno)-acetic acid derivatives (16)can be prepared with potassium selenocyanate. N-Chloracetyl derivatives of 5-membered heterocycles with enamino-nitrile structure (13, 15, 18, 20) react with potassium thiocyanate to yield thieno[2,3-d]-, thiazolo[4,5-d]-, pyrrolo[2,3-d]-, furo[2,3-d]and pyrazolo[4,3-d]pyrimidines (14, 16, 19a, 19b, 21).

  DOI：

  10.1002/prac.19963380144
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-Amino-3-cyano-1-phenyl-pyrazol-5-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  吡唑并三嗪靶向糖原合酶激酶3的计算机辅助分子设计

  摘要：

  抽象的 大量研究强调了糖原合酶激酶3（GSK-3）在与阿尔茨海默氏病（AD）相关的多个过程中的意义。因此，GSK-3已成为治疗该神经退行性疾病的关键治疗靶标。据此，我们报告了乙基4-氧代-吡唑并[4,3- d] [1-3]三嗪-7-羧酸盐及其作为GSK-3抑制剂的生物学评估。分子建模研究使我们能够开发出优化化学结构的新型支架。还描述了酶中潜在的结合模式测定以及催化位点中关键特征的分析。此外，吡唑并三嗪酮穿越血脑屏障（BBB）的能力通过被动扩散进行了评估，对GSK-3抑制作用强并且渗透到中枢神经系统（CNS）的人表现出对tau蛋白过度磷酸化的神经保护特性。基于模型。这些新的脑可渗透的吡唑并三嗪酮可用于关键的体内研究，并可被视为进一步优化AD治疗的新线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1530223

文献信息

• Moura, Joao C.V.P.; Oliveira-Campos, Ana M.F.; Griffiths, John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 4, p. 924 - 937
  作者：Moura, Joao C.V.P.、Oliveira-Campos, Ana M.F.、Griffiths, John、Maia, Hernani L.S.、Gomes, Jaime I.N.R

  DOI：——

  日期：——
• Improved Protocol for Thorpe Reaction: Synthesis of 4‐Amino‐1‐arylpyrazole using Solid–Liquid Phase‐Transfer Conditions
  作者：Nirmal D. Desai、Rina D. Shah

  DOI：10.1080/00397910701767023

  日期：2008.1.1

  Solid - liquid phase-transfer conditions were employed for the first time in the Thorpe reaction to synthesize 4-amino-1-aryl-3,5-substituted-1H-pyrazoles 3. Aryl amines were diazotized and coupled with various active methylene compounds such as cyano acetamide, cyanoacetophenone, malononitrile, and ethyl cyanoacetate, resulting into alpha-arylhydrazononitriles 1. Cyclization of 1 using alpha-bromo ketones or esters resulted in compounds 3.