2-溴-3,3,3-三氟丙烯 | 1514-82-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3,3,3-三氟丙烯
• 中文别名: 三氟一溴丙烯；2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯；2-溴-3,3,3-三氟丙酸；2-溴三氟丙烯；2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯(
• 英文名称: 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene
• 英文别名: 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-ene；2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propene；BTP；2-bromotrifluoropropene；1-bromo-1-trifluoromethylethene；2-bromo-3,3,3-trifluoropropylene；3,3,3-trifluoro-2-bromopropene
• CAS: 1514-82-5
• 化学式: C₃H₂BrF₃
• mdl: MFCD00077469
• 分子量: 174.948
• InChiKey: QKBKGNDTLQFSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  29-30 °C(lit.)
• 密度：
  1.686
• 闪点：
  ~−10 °F
• LogP：
  2.7 at 25℃ and pH7
• 表面张力：
  72mN/m at 1g/L and 20℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。应避免与氧化物和热源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, GAS
• 危险品标志：
  Xi,F,F+
• 安全说明：
  S24,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903799090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 1
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H2BrF3
分子式
: 174.95 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 过度接触产生的急性症状包括：, 嗜睡, 不规则心率
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
冰点: < 50 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
29 - 30 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
680 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.687 g/cm3
n) 水溶性
1 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 碱金属, 碱土金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 过度接触产生的急性症状包括：, 嗜睡, 不规则心率
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-溴-3,3,3-三氟丙烯作为重要的含氟砌块，是一个具有广泛应用前景的化合物。无论作为灭火材料、制冷材料还是合成含氟医药、农药和染料等的重要原料，都将带来巨大的经济和社会价值。

应用

2-溴-3,3,3-三氟丙烯作为一种高效的灭火剂、制冷剂材料，在性能上远远优于目前广泛应用的三氟甲烷、七氟丙烷等灭火材料。因此，它是一种理想的哈龙替代品。此外，作为重要的含氟砌块，2-溴-3,3,3-三氟丙烯在有机合成领域也有广泛的应用。

制备

1. 将1.6g中孔磺酸与160g（1mol）液溴加入带有温度计、导气管及回流冷凝管的三口瓶中，搅拌下升温至35℃，开始通入91.2g（0.95mol）3,3,3-三氟丙烯，约2小时完成。在温度为35℃下继续搅拌反应0.5小时后冷却至室温。过滤出催化剂，可以重复使用。

2. 在带有温度计、恒压滴液漏斗及常压精馏装置的三口瓶中加入200g 25%氢氧化钠水溶液，并升温至75℃～85℃，然后滴加步骤1所得反应液。同时进行蒸馏并接收32～36℃的馏分，最终得到2-溴-3,3,3-三氟丙烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 氨 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2-bromo-3,3,3,-trifluoropropylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vicinal bromoalkylamines containing a trifluoromethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953647
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-3,3,3-三氟丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴-3,3,3-三氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯的热分解及其灭火机理的研究

  摘要：

  作为一种新型的哈龙替代品，2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）的灭火效果非常好，灭火浓度低于哈龙1301。尽管BTP的物理性质和灭火特性已有所改善。广泛报道的是，关于其热解和灭火机理的研究相对较少。在这项研究中，研究了BTP在25–800°C的温度范围内的热分解，并通过GC和GC-MS分析了分解产物。实验结果表明，分解产物主要三氟（CF 3 CCH）和/或溴三氟（CF 3Br）。通过一阶反应近似计算得出的BTP热裂解的表观活化能与高斯03的理论计算结果非常吻合。此外，通过分析分解产物及其化学抑制作用，BTP的热分解机理及其化学熄灭。然后提出了高温下的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.05.008
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 作用下， 生成 三乙基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of lithium derivatives of trifluoropropene and trifluoropropyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a055

文献信息

• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。

表征谱图