三乙基氟硅烷 | 358-43-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基氟硅烷
• 英文名称: triethylsilyl fluoride
• 英文别名: Triethylfluorsilan；Triaethyl-fluor-silan；fluorotriethylsilane；triethylfluorosilane；Triethylsilylfluorid；Fluor-triaethyl-silan；triethyl(fluoro)silane
• CAS: 358-43-0
• 化学式: C₆H₁₅FSi
• mdl: MFCD00053170
• 分子量: 134.269
• InChiKey: QVMRVWAOMIXFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110°C
• 密度：
  0.8354
• 蒸汽压力：
  36.80 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氟硅烷 在 I₂ 、 AlI₃ 、 AgCl 作用下， 生成 三乙基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 64, page 179 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 二氟代氙 作用下， 生成 三乙基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙与有机硅化合物的反应

  摘要：

  报道了二氟化氙在乙腈溶液中与一些有机硅化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v71-353

文献信息

• Oxidative fluorination of S, Se and Te compounds
  作者：Xiaobo Ou、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00171-2

  日期：2000.2

  The synthesis and mechanism of formation of cis- and trans-Ph2SF4 is described. Starting compounds are Ph2S or Ph2SF2 and the oxidizing agent is XeF2 in the presence of Et4NCl. Also described is the synthesis of related chalcogen(IV and VI) fluorides such as t-butylSF3, difluorodibenzothiophene, PhSeF3, Ph2SeF2, PhSF5, p-MeC6H4SF5, PhSeF5, and PhTeF5. The reactions of Ph2S(O)F2 with alcohols and with

  描述了顺-和反-Ph 2 SF 4的合成及其形成机理。在Et 4 NCl存在下，起始化合物为Ph 2 S或Ph 2 SF 2，氧化剂为XeF 2。还描述了相关的硫族元素的合成（IV和VI）氟化物，如吨-butylSF 3，difluorodibenzothiophene，PhSEF 3中，Ph 2 SEF 2，PHSF 5，p -MeC 6 ħ 4 SF 5，PhSEF 5和PhTeF 5。简要介绍了Ph 2 S（O）F 2与醇和H 2 O-HF玻璃系统的反应。
• SF and SC Activation of SF₆and SF₅Derivatives at Rhodium: Conversion of SF₆into H₂S
  作者：Lada Zámostná、Thomas Braun、Beatrice Braun

  DOI：10.1002/anie.201308254

  日期：2014.3.3

  SF6 and SF5 organyls by SF and SC bond‐activation reactions at [Rh(μ‐H)(dippp)}2] under mild conditions is reported. Fluorido and thiolato species were identified as products or intermediates, and were characterized by X‐ray diffraction analysis and multinuclear NMR spectroscopy. An unprecedented cyclic process for the conversion of the potent greenhouse gas SF6 into H2S was developed.

  SF的降解6和SF 5个有机基被S  F和S  C键活化反应在[的Rh（μ-H）（dippp）} 2 ]在温和条件下被报告。氟代和硫氰酸根物质被鉴定为产物或中间体，并通过X射线衍射分析和多核NMR光谱进行了表征。开发了一种前所未有的将强效温室气体SF 6转化为H 2 S的循环过程。
• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Isolable Silicon‐Based Polycations with Lewis Superacidity
  作者：André Hermannsdorfer、Matthias Driess

  DOI：10.1002/anie.202011696

  日期：2020.12.14

  coordination and to the expense of reduced fluoride‐ion affinities, but a significant level of Lewis superacidity is nonetheless retained as verified by theory and experiment. The complexes activate C(sp3)−F bonds, as showcased by stoichiometric fluoride abstraction from 1‐fluoroadamantane (AdF) and the catalytic hydrodefluorination of AdF. The formation of the crystalline adducts [2(F)]+ and [5(H)]2+ documents

  R 2 Si 2+和RSi 3+ （R=H，有机基团）类型的分子硅聚阳离子是难以捉摸的路易斯超强酸，目前在凝聚相中未知。在这里，我们报道了一系列可分离的三联吡啶稳定的R 2 Si 2+和RSi 3+配合物的合成，[R 2 Si(terpy)] 2+ (R=Ph 1 2+ ; R 2 =C 12 H 8 2 2+ 、(CH 2 ) 3 3 2+ ) 和 [RSi(terpy)] 3+ (R=Ph 4 3+ 、环己基5 3+ 、间二甲苯基6 3+ )，为其三氟甲磺酸盐形式。后者的稳定是通过更高的配位和降低氟离子亲和力来实现的，但经理论和实验验证，仍然保留了显着水平的路易斯超酸性。从 1-氟金刚烷 (AdF) 中按化学计量提取氟化物以及 AdF 的催化加氢脱氟反应表明，该配合物可激活 C(sp 3 )−F 键。结晶加合物[ 2 (F)] +和[ 5 (H)] 2+的形成特别证明了对氟化物和氢化物供体的高反应性。
• The Highly Lewis Acidic Dicationic Phosphonium Salt: [(SIMes)PFPh ₂ ][B(C ₆ F ₅ ) ₄ ] ₂
  作者：Michael H. Holthausen、Meera Mehta、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201403693

  日期：2014.6.16

  The dicationic imidazolium‐phosphonium salt [(SIMes)PFPh2][B(C6F5)4]2 has been prepared and shown to exhibit remarkable Lewis acidity in stoichiometric reactions and acting as an effective Lewis acid catalyst for the hydrodefluorination of fluoroalkanes and the hydrosilylation of olefins.

  制备了咪唑鎓‐盐[（SIMes）PFPh 2 ] [B（C 6 F 5）4 ] 2，在化学计量反应中显示出显着的路易斯酸性，可作为有效的路易斯酸催化剂用于氟代烷烃的加氢脱氟和烯烃的氢化硅烷化。

表征谱图