N,N'-bis(1-hexylheptyl)-1-nitroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 259880-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1-hexylheptyl)-1-nitroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N’-di-(1-hexylheptyl)-1-nitroperylene-3,4,9,10-tetracarboxydianhydride；11-Nitro-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 259880-11-0
• 化学式: C₅₀H₆₁N₃O₆
• 分子量: 800.051
• InChiKey: QDDRRMOHSOETAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1-hexylheptyl)-1-nitroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到1-amino-N,N'-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  通过Per四羧酸双酰亚胺核扩展的新型荧光染料

  摘要：

  通过Diels-Alder反应，然后还原，或通过硝化，然后环化，制备扩核的per四羧酸双酰亚胺。获得具有从可见光到NIR的吸收区域的高荧光染料。提出了太阳能收集的应用和量子计数器。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<365::aid-ejoc365>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  十三烷-7-胺 在 咪唑 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-bis(1-hexylheptyl)-1-nitroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  使用硝基衍生物的原始Suzuki-Miyaura偶联反应合成基于ylene二酰亚胺的多聚体

  摘要：

  基于二酰亚胺（PDI）的多聚体已证明在有机光伏中具有潜力。通常，通过先将PDI溴化，再将Suzuki-Miyaura偶联（SMC）与聚硼酸/酯偶联，可以制备出易于制备的1-nitroPDI，这是SMC多聚反应的理想起始原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901319

文献信息

• An investigation of palladium-catalyzed Stille-type cross-coupling of nitroarenes in perylenediimide series
  作者：Aline Makhloutah、Danylo Hatych、Thomas Chartier、Lou Rocard、Antoine Goujon、François-Xavier Felpin、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1039/d1ob02291a

  日期：——

  The first Stille-type coupling is described using nitro-perylenediimide as the electrophile and various aryl and heteroaryl organostannes.

  第一个Stille型偶联反应使用硝基-苝二亚胺作为亲电试剂，并与各种芳基和杂环芳基有机锡化合物发生反应。
• Non-fullerene small molecule acceptors with three-dimensional thiophene/selenophene-annulated perylene diimides for efficient organic solar cells
  作者：Jiawei Pan、Ling Wang、Wei Chen、Shenglong Sang、Hua Sun、Bo Wu、Xiao-Chun Hang、Zhengyi Sun、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0tc00341g

  日期：——

  property of the spiro core give rise to high electron mobility, making for more balanced carrier transport. The introduction of S/Se aromatic rings leads to appropriate energy levels and more twisted molecular configurations. Organic solar cells based on the PBDB-T-S:SCPDT-PDI4-S bulk heterojunction exhibit a high power conversion efficiency of 6.95% along with a high Voc of 1.00 V, a Jsc of 11.72 mA cm−2

  合成了新的三维非富勒烯小分子受体，其螺旋结构与S连接的4,4'-spirbibi [cyclopenta [2,1- b ; 3,4- b '] dithiophene]（SCPDT） / Se稠合的per二酰亚胺（PDI）。三维结构抑制了PDI的聚集和过大的晶畴的形成。螺核的良好共轭结构和富电子特性引起高电子迁移率，从而使载流子传输更加平衡。S / Se芳香环的引入导致适当的能级和更多扭曲的分子构型。基于PBDB-TS：SCPDT-PDI 4 -S本体异质结的有机太阳能电池具有6.95％的高功率转换效率以及较高的功率转换效率V oc为1.00 V，J sc为11.72 mA cm -2，填充系数为59.27％。
• <i>bay</i>-Dissymmetrical hetero- and Aza-Benzannulated PeryleneDiimides as new n-type semiconductors
  作者：Antoine Goujon、Lou Rocard、Hayley Melville、Thomas Cauchy、Clément Cabanetos、Sylvie Dabos-Seignon、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1039/d2tc02999e

  日期：——

  AzaBenzannulated PeryleneDiimides (AzaBPDIs) and their nitrogen, sulphur and selenium bay-functionalized derivatives are introduced herein as a new class of n-type semiconductors. Heteroatoms were inserted in one bay prior to the application of a visible-light-driven cyclisation strategy closing a six-membered ring comprising a nitrogen atom on the opposite bay. The electronic and optical properties

  AzaBenzannulated Perylene Diimides (AzaBPDIs) 及其氮、硫和硒湾官能化衍生物在本文中作为一类新的 n 型半导体引入。在应用可见光驱动的环化策略之前，杂原子被插入到一个槽中，在对面的槽上封闭一个包含氮原子的六元环。在溶液和薄膜中研究了这些化合物的电子和光学性质。除氮附加衍生物外，所有染料都表现为 n 型半导体，对热退火几乎没有敏感性。该演示为设计更复杂的基于 AzaBPDI 的架构打开了大门。
• FLUORESCENT, HETEROCYCLICALLY FUSED PERYLENES
  申请人：Langhals Heinz

  公开号：US20110079733A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The reaction of aromatic nitriles with perylenetetracarboximides affords colorants which fluoresce strongly in the long-wave region and are of the formula in which one pair Q 1 and Q 2 or one pair Q 2 and Q 3 , and optionally from 0 to 3 pairs Q 3 and Q 4 , Q 5 and Q 6 , Q 6 and Q 7 and/or Q 7 and Q 8 , in each case in pairs, together form a heterocyclic ring the remaining Q 1 , Q 4 , Q 5 and Q 8 which do not form a heterocyclic ring are each hydrogen, and the remaining Q 3 , Q 6 and Q 7 which do not form a heterocyclic ring are each independently R 5 or R 6 . R 1 to R 8 are each H, CN, halogen or optionally mono- or polysubstituted hydrocarbon groups. Establishing a suitable pH achieves a large Stokes shift in these colorants via the ESPT mechanism.
• US6491749B1
  申请人：——

  公开号：US6491749B1

  公开（公告）日：2002-12-10