5-cyano-2-[(4-cyanophenyl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)methoxymethyl]benzoic acid | 450844-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2-[(4-cyanophenyl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)methoxymethyl]benzoic acid
• 英文别名: 5-cyano-2-(((4-cyanophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methoxy)methyl)benzoic acid；5-Cyano-2-[[(4-cyanophenyl)-(3-methylimidazol-4-yl)methoxy]methyl]benzoic acid
• CAS: 450844-23-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 372.383
• InChiKey: PCUZCSBGJCKAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 5-cyano-2-[(4-cyanophenyl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)methoxymethyl]benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14.0 mg (48%)的产率得到N-(3-chlorophenyl)-5-cyano-2-(((4-cyanophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methoxy)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  取代咪唑和噻唑的化合物具有以下公式，对抑制法尼基转移酶具有用处。还公开了抑制法尼基转移酶的组合物和在患者中抑制法尼基转移酶的方法。

  公开号：

  US20020115640A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲腈 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 5-cyano-2-[(4-cyanophenyl)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)methoxymethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。

  DOI：

  10.1021/jm030434f

文献信息

• Farnesyltransferase Inhibitors
  申请人：Claiborne K. Akiyo

  公开号：US20060264476A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Substituted imidazoles and thiazoles having the formula are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有以下公式的取代咪唑和噻唑对于抑制法尼酰转移酶是有用的。还披露了抑制法尼酰转移酶的组合物和在患者中抑制法尼酰转移酶的方法。
• FARNESYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1339695B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• US7211595B2
  申请人：——

  公开号：US7211595B2

  公开（公告）日：2007-05-01
• US7323570B2
  申请人：——

  公开号：US7323570B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• Farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087940A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Substituted imidazoles and thiazoles having the formula 1 are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有以下化学式的取代咪唑和噻唑对抑制法尼基转移酶具有用处。还公开了抑制法尼基转移酶的组合物和在患者中抑制法尼基转移酶的方法。