(S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 150662-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 150662-02-5
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: VTTJGOPFVPDWTJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-4-propan-2-yl-2-[3,4,5-trimethoxy-2-[2,3,4-trimethoxy-6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  有用的手性联芳基催化剂的合成。恶唑啉介导的乌尔曼反应。

  摘要：

  对映体纯的二元催化剂（S）-1的快速合成是通过立体选择性Ullmann反应完成的（方案1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93379-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  在同手性恶唑啉的控制下，通过芳基锂与芳炔的偶联获得阻转异构富集的联芳基化合物

  摘要：

  我们报告了通过使用手性恶唑啉助剂将原位生成的芳基锂和芳烃偶联来制备轴向立体富集的联苯。芳炔前体的设计、恶唑啉的选择和反应条件是获得所需的、高度取代的、富含阻转异构的二芳基产物的关键。在一种情况下，可以通过柱色谱分离和通过 X 射线晶体学建立的绝对构型以异构纯形式获得两种阻滞非对映体。反应的立体选择性似乎受微妙的参数控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501503

文献信息

• Atropo-diastereoselective coupling of aryllithiums and arynes — variations around the chiral auxiliary
  作者：David Augros、Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、Matthieu Chessé、Sabine Choppin、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.047

  日期：2016.8

  The atropo-selective coupling of in situ generated arynes and aryllithiums bearing various chiral auxiliaries ortho to lithium (tert-butylsulfoxide, para-tolylsulfoxide, tartrate-derived chiral diethers and oxazolines) is described. Chiral oxazolines showed the best results in terms of yields of coupling products. Different reaction parameters like the nature of the aryne precursor, the oxazoline,

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。
• The synthesis of a useful chiral biaryl catalyst. An oxazoline-mediated Ullmann reaction.
  作者：Todd D. Nelson、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93379-3

  日期：1993.5

  A rapid synthesis of the enantiomerically pure biary catalyst (S)-1 was accomplished by a stereoselective Ullmann reaction (Scheme 1).

  对映体纯的二元催化剂（S）-1的快速合成是通过立体选择性Ullmann反应完成的（方案1）。
• The asymmetric Ullmann reaction III. Application of a first-order asymmetric transformation to the synthesis of C2-symmetric chiral, non-racemic biaryls
  作者：Todd D. Nelson、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76879-1

  日期：1994.5

  Heating a diastereomeric mix of (62:38) chiral biaryls with Cu-ion resulted in a (93:7) mix of diastereomers.

  将（62:38）手性联芳基与铜离子的非对映异构体混合物加热，得到（93：7）非对映异构体混合物。
• Nelson Todd D., Meyers A. I., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3259-3262
  作者：Nelson Todd D., Meyers A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Access to Atropisomerically En­riched Biaryls by the Coupling of Aryllithiums with Arynes under Control by Homochiral Oxazolines
  作者：Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、David Augros、Armen Panossian、Sabine Choppin、Matthieu Chessé、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201501503

  日期：2016.2

  We report the preparation of axially stereoenriched biphenyls by the coupling of in situ generated aryllithiums and arynes using chiral oxazoline auxiliaries. The design of the aryne precursors, the choice of oxazoline and the reaction conditions were key to accessing the desired, highly substituted, atropisomerically enriched biarylic products. In one case, the two atropo-diastereomers could be obtained

  我们报告了通过使用手性恶唑啉助剂将原位生成的芳基锂和芳烃偶联来制备轴向立体富集的联苯。芳炔前体的设计、恶唑啉的选择和反应条件是获得所需的、高度取代的、富含阻转异构的二芳基产物的关键。在一种情况下，可以通过柱色谱分离和通过 X 射线晶体学建立的绝对构型以异构纯形式获得两种阻滞非对映体。反应的立体选择性似乎受微妙的参数控制。