5-methoxy-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 1505521-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1505521-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: CUAQJUDZRCCDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-methoxy-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  磺酰化反应：从磺酰肼和吲哚直接合成 2-磺酰吲哚

  摘要：

  通过 TBHP/I2 介导的 C3/未取代吲哚与磺酰肼的新型偶联，开发了 2-磺酰吲哚衍生物的无金属合成。该反应在温和的反应条件下使用容易获得的原料，为高产率的 2-磺酰吲哚提供了一种替代且有吸引力的方法。开发的合成程序适用于 N 保护或未保护的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588398

文献信息

• Electrooxidative Metal-Free Dehydrogenative α-Sulfonylation of 1<i>H</i>-Indole with Sodium Sulfinates
  作者：Mei-Lin Feng、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201700269

  日期：2017.5.18

  underwent this sulfonylation smoothly at room temperature under metal-free and chemical-oxidant-free conditions to afford indolyl aryl sulfones in good to high yields. This reaction was found to tolerate a variety of functional groups, including halides and cyclopropyl, ether, ester, and aldehyde groups. It was applied to the synthesis of biologically active 5-HT6 modulators.

  开发了一种用芳烃亚磺酸盐电化学α-磺酰化1H-吲哚的方法。多种吲哚在室温下在无金属和无化学氧化剂的条件下顺利进行这种磺酰化，以良好或高产率得到吲哚芳基砜。发现该反应耐受多种官能团，包括卤化物和环丙基、醚、酯和醛基团。它被应用于具有生物活性的 5-HT6 调节剂的合成。
• Iodine-Catalyzed Regioselective 2-Sulfonylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Fuhong Xiao、Hui Chen、Hao Xie、Shuqing Chen、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402987u

  日期：2014.1.3

  Iodine-catalyzed selective 2-arylsulfonyl indole formation from indoles and sodium sulfinates is disclosed. Various substituted 2-arylsulfonyl indoles were obtained in one pot in the absence of metal catalyst at room temperature under air.

  公开了由吲哚和亚磺酸钠形成碘催化的选择性2-芳基磺酰基吲哚。在不存在金属催化剂的情况下，在空气中于室温下在一个罐中获得各种取代的2-芳基磺酰基吲哚。
• Convenient KI-catalyzed regioselective synthesis of 2-sulfonylindoles using water as solvent
  作者：Hongjie Li、Xiaolong Wang、Jie Yan

  DOI：10.1039/c7nj00474e

  日期：——

  A convenient procedure is developed for the preparation of 2-sulfonylindoles from indoles and sodium sulfinates catalyzed by KI in water. This environmentally benign 2-sulfonylation of indoles proceeds efficiently under mild conditions, affording the products with high regioselectivity and in moderate to good yields.

  开发了一种方便的方法，用于从吲哚和KI在水中催化的亚磺酸钠制备2-磺酰吲哚。在温和的条件下，吲哚的这种对环境无害的2-磺酰化反应有效地进行，从而提供具有高区域选择性和中等至良好产率的产物。
• Multifunctionalization of Indoles: Synthesis of 3‐Iodo‐2‐sulfonyl Indoles
  作者：Hyowon Park、Junryeol Bae、Soobin Son、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.11882

  日期：2019.11

  of indoles by using thiosulfonates, trimethyl sulfoxonium iodide (Me3SOI), and H2O2 was studied. The reaction of thiosulfonates with Me3SOI and H2O2 produced sulfonyl radicals and an iodination reagent, both of which were incorporated in indoles to form 3‐iodo‐2‐sulfonyl indoles under carefully controlled conditions. The related reaction mechanism and the substrate scope of 3‐iodo‐2‐sulfonyl indoles

  研究了使用硫代磺酸盐，三甲基碘化碘甲烷（Me 3 SOI）和H 2 O 2对吲哚进行选择性多官能化的方法。硫代磺酸盐与Me 3 SOI和H 2 O 2的反应产生了磺酰基和碘化试剂，二者均在严格控制的条件下掺入吲哚中以形成3-碘-2-磺酰基吲哚。介绍了相关的反应机理和3-碘-2-磺酰基吲哚的底物范围。
• Recognition and cleavage at the DNA major groove
  申请人：——

  公开号：US20030119022A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  DNA recognition agents based on the indole-based aziridinyl eneimine and the cyclopent[b]indole methide species are described. The recognition process involved either selective alkylation or intercalating interactions in the major groove. DNA cleavage resulted from phosphate backbone alkylation (hydrolytic cleavage) and N(7)-alkylation (piperidine cleavage). The formation and fate of the eneimine was studied using enriched 13 C NMR spectra and x-ray crystallography. The aziridinyl eneimine specifically alkylates the N(7) position of DNA resulting in direction of the aziridinyl alkylating center to either the 3′- or 5′-phosphate of the alkylated base. The eneimine species forms dimers and trimers that appear to recognize DNA at up to three base pairs. The cyclopent[b]indole quinone methide recognizes the 3′-GT-5′ sequence and alkylates the guanine N(7) and the thymine 6-carbonyl oxygen causing the hydrolytic removal of these bases. New classes of DNA recognition agents have been developed and the utility of 13 C-enrichment and 13 C-NMR to study DNA alkylation reactions is disclosed.

  本文介绍了基于吲唑烯烯胺和环戊[b]吲哚亚甲基物种的DNA识别剂。识别过程涉及到主沟槽中的选择性烷基化或插入作用。磷酸骨架烷基化（水解裂解）和N（7）烷基化（吡啶裂解）导致DNA裂解。使用富集的13C NMR光谱和X射线晶体学研究了烯烯胺的形成和命运。吲唑烯烯胺特异性烷基化DNA的N（7）位，从而将吲唑烯烷基化中心的方向定向到烷基化碱基的3'-或5'-磷酸。烯烯胺物种形成二聚体和三聚体，似乎能够识别DNA的最多三个碱基对。环戊[b]吲哚醌亚甲基物种识别3'-GT-5'序列，并烷基化鸟嘌呤N（7）和胸腺嘧啶6-羰基氧，导致这些碱基的水解去除。开发了新的DNA识别剂类别，并披露了13C富集和13C-NMR用于研究DNA烷基化反应的实用性。