N-(1,3-Diphenyl-2-propynylidene)-4-methylaniline | 102222-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-Diphenyl-2-propynylidene)-4-methylaniline
• 英文别名: Benzenamine, N-(1,3-diphenyl-2-propynylidene)-4-methyl-；N-(4-methylphenyl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 102222-53-7
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: JXPRGBXFPIIAIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-Diphenyl-2-propynylidene)-4-methylaniline 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到3-bromo-6-methyl-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基亚胺的串联氧化自由基卤代加成反应：3-卤代喹啉的区域选择性合成

  摘要：

  描述了串联氧化自由基自由基加成炔基亚胺用于区域选择性合成3-卤代喹啉的方法。在这个过程中，人们认为卤素的氧化，6-内- trig的环化和芳构参与的过程。该操作简便，条件温和，产品有用的优点，不仅对实验室合成具有重要意义，对工业生产也具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901395
• 作为产物：
  描述：

  C-phenyl-N-p-tolyl-nitrone 、 苯乙炔 在 CuI-Ph₂P(CH₂)2PPh₂ 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-(1,3-Diphenyl-2-propynylidene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Nitrones. Selective Synthesis of 1-Aza-1-buten-3-yne and 2-Azetidinone Derivatives

  摘要：

  Reaction of arylacetylenes with C,N-diarylnitrones using a catalyst system of CuI-dppe (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) in the presence of potassium carbonate in DMF predominantly affords the corresponding 1,2,4-triaryl-1-aza- 1-buten-3-ynes in good yields. In contrast, the catalytic reaction using CuI in the presence of an excess amount of pyridine as the ligand gives 1,3,4-triaryl-2-azetidinones as the major products. The reaction with aliphatic terminal alkynes in place of arylacetylenes produces the latter products irrespective of the catalyst system used. Asymmetric induction is also observed in the reaction of phenylacetylene with alpha,N-diphenylnitrone to give 1,2,4-triphenyl-2-azetidinone in the presence of chiral bisoxazoline-type ligands.

  DOI：

  10.1021/jo00121a018

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynylimines, Double Isocyanides, and H₂O/KOAc
  作者：Dianpeng Chen、Min Yang、Jianming Li、Peiying Cui、Lei Su、Yingying Shan、Jinmao You、Pornchai Rojsitthisak、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00323

  日期：2020.5.15

  cyclization of alkynylimines and double isocyanides is described. This facile procedure is efficient for synthesizing various 4-amidyl-2-aminopyrroles. Mechanism investigation indicates that a four-membered ring-fused pyrrole species is a key intermediate and the reaction involves [4 + 1] cycloaddition, protonation, nucleophilic addition, 1,4-addition of isocyanide, and rearomatization. Interestingly,

  在这项工作中，描述了炔催化的钯和双异氰酸酯的钯催化环化。该简便的方法对于合成各种4-ami基-2-氨基吡咯是有效的。机理研究表明，四元环稠合吡咯是一个关键中间体，反应涉及[4 +1]环加成，质子化，亲核加成，异氰酸1,4-加成和重新芳构化。有趣的是，线性二吡咯衍生物被发现是一种合适的氟离子探针，具有显着的发射变化，可作为光电共轭材料的潜在候选者。
• 一种3-砜基喹啉类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111978249B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种3‑砜基喹啉类化合物的制备方法。以五氧化二碘作引发剂，过氧叔丁醇作氧化剂，通过将炔基亚胺化合物与磺酰肼化合物混合，发生环化反应，得到3‑砜基喹啉类化合物。本发明的3‑砜基喹啉类化合物的制备方法具有易于操作，后处理简便，底物可设计性强等特点，并可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。同时，由上述方法制备得到的化合物生理活性好，同时可作为原料合成一系列杂环化合物，具有较高的经济价值。
• CuX-Activated <i>N</i>-Halosuccinimide: Synthesis of 3-Haloquinolines via Electrophilic Cyclization of Alkynyl Imines
  作者：Le Liu、Dianpeng Chen、Jinzhong Yao、Qianshou Zong、Jianbo Wang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00131

  日期：2017.5.5

  We report an electrophilic cyclization of alkynyl imines to afford polysubstituted 3-haloquinolines using CuX-activated N-halosuccinimdes (NXS) as electrophiles. Control experiments demonstrated that the NXS/CuX system might be more active than single NXS and could be applied in the electrophilic cyclization of electron- deficient substrates.

  我们报告了使用CuX活化的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为亲电子试剂的炔基亚胺的亲电环化反应，以提供多取代的3-卤代喹啉。对照实验表明，NXS / CuX系统可能比单个NXS更具活性，并且可以应用于电子不足的底物的亲电子环化。
• An unexpected iron(II)-promoted reaction of N-arylprop-2-yn-1-imines with water: Facile assembly of multi-substituted pyrroles
  作者：Kaida Zhou、Jiapian Huang、Jie Wu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.049

  日期：2021.1

  Abstract Generation of multi-substituted pyrroles is accomplished through an unexpected iron(II)-promoted reaction of N-arylprop-2-yn-1-imines with water. This transformation proceeds smoothly with excellent chemoselectivity and regioselectivity. A stoichiometric amount of Fe(OTf)2 is necessary for the successful conversion. A Lewis acid-promoted tandem reaction pathway is proposed.

  摘要多取代吡咯的产生是通过N-芳基丙-2-炔-1-亚胺与水的铁（II）意外反应促进的。该转化以优异的化学选择性和区域选择性顺利进行。为了成功地进行转化，需要化学计量的Fe（OTf）2。提出了路易斯酸促进的串联反应途径。
• Rh(III)-catalyzed double molecular alkyne imine C–H activation: a facile and efficient synthesis of functionalized acridine compounds
  作者：Yingying Shan、Weidong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.077

  日期：2016.6

  The construction of a new nitrogen heterocyclic ring via the C–H activation is a facile and efficient protocol to afford polysubstituted acridine compounds from simple, readily available starting materials. In this Letter, functionalized benzo[c]acridine and thieno[3,2-c]acridine compounds have been accomplished by the method of Rh(III)-catalyzed double molecular alkyne imine C–H activation.

  通过C–H活化构建新的氮杂环是一种简便有效的方案，可从简单易得的起始原料制得多取代的a啶化合物。在这封信中，功能化的苯并[c] ac啶和噻吩并[3,2-c] ac啶化合物是通过Rh（III）催化的双分子炔亚胺CH活化方法完成的。