2-溴-3,4-二甲氧基苯乙酸 | 63856-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3,4-二甲氧基苯乙酸
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dimethoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-bromohomoveratric acid；2-(2-Bromo-3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 63856-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: XQJUUMCWRUGRIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  371.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,4-二甲氧基苯乙酸 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w
• 作为产物：
  描述：

  erythro-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-α-hydroxybenzyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.03h， 生成 2-溴-3,4-二甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127307A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z1, Z2, Z3, Z4, and R1- R12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有规范中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Uniting C1-Ammonium Enolates and Transition Metal Electrophiles via Cooperative Catalysis: The Direct Asymmetric α-Allylation of Aryl Acetic Acid Esters
  作者：Kevin J. Schwarz、Jessica L. Amos、J. Cullen Klein、Dung T. Do、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1021/jacs.6b01694

  日期：2016.4.27

  constitutes a significant challenge in the area of asymmetric catalysis, particularly where the configurational integrity of the products is problematic. Through the unprecedented merger of two independent, yet complementary, catalysis events it has been possible to facilitate the direct asymmetric α-allylation of readily available aryl acetic acid esters. Since enantioselection is determined by the nucleophile

  无环酯的直接、催化、不对称 α-官能化在不对称催化领域构成了重大挑战，特别是在产品的构型完整性存在问题的情况下。通过两个独立但互补的催化事件的前所未有的合并，有可能促进容易获得的芳基乙酸酯的直接不对称α-烯丙基化。由于对映选择是由亲核试剂决定的，这种协同催化的概念方法构成了无环酯直接催化不对称α-官能化的潜在通用解决方案。
• 一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN114133323A

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及有机合成领域，具体是一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法，包括提供化合物3化合物3在碱性条件下发生氰基化反应，生成化合物4其中的氰基化试剂为三甲基硅氰；所述化合物4在碱性条件下发生水解反应即生成多取代苯乙酸衍生物本发明的制备方法具有合成效率高、生产成本低、操作简单、试剂安全环保、利于规模化制备的特点。
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120059026A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and R 1 -R 12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有说明书中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• 一种吗啡衍生物丁丙诺啡的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113956263A

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明属于化学药物合成领域，具体涉及一种吗啡衍生物丁丙诺啡(Buprenorphine)的合成新方法。本发明基于吗啡衍生物可能的生源途径，通过仿生合成的策略，以分子内氧化去芳香化Heck反应为关键反应，合成了蒂巴因类似物中间体，从该中间体出发，经过Diels‑Alder反应，催化氢化，与叔丁基格氏试剂加成，脱除二级胺保护基，引入环丙甲基，脱除甲基等步骤，实现了吗啡衍生物丁丙诺啡的高效合成。与现有路线相比，本发明的合成路线步骤少、总收率高，显著节约了生产成本。