(E)-1‐(4‐(2‐(phenylsulfonyl)vinyl)phenyl)ethanone | 721427-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1‐(4‐(2‐(phenylsulfonyl)vinyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: (E)-1-(4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)phenyl)ethanone；(E)-1-{4-[2-(phenylsulfonyl)vinyl]phenyl}ethanone；(E)-4-[2-(phenylsulfonyl)vinyl]acetophenone；1-[4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 721427-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: RQZYQMSBRRXLMN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 4-溴苯乙酮 在 [PdCl(allyl)]2*[all cis-1,2,3,4-(Ph₂PCH₂)4-cyclopentane]2 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(E)-1‐(4‐(2‐(phenylsulfonyl)vinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用由四膦衍生的钯络合物催化的乙烯基硫化物、乙烯基亚砜、乙烯基砜或乙烯基磺酸盐衍生物和芳基溴化物进行乙烯基化

  摘要：

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950244

文献信息

• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。
• Convenient synthesis of α,β-unsaturated sulfones via a Mizoroki–Heck reaction of arylboronic acids with phenyl vinyl sulfones
  作者：George W. Kabalka、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.179

  日期：2004.5

  Palladium acetate catalyzed Mizoroki–Heck reaction of arylboronic acids with phenyl vinyl sulfones afford α,β-unsaturated sulfones in good yields.

  乙酸钯催化的芳基硼酸与苯基乙烯基砜的Mizoroki-Heck反应可得到高产率的α，β-不饱和砜。
• Phosphoric Acid-Mediated Synthesis of Vinyl Sulfones through Decarboxylative Coupling Reactions of Sodium Sulfinates with Phenylpropiolic Acids
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Hong Yan、Yang Zheng、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01212

  日期：2015.8.7

  A novel phosphoric acid -mediated synthesis of vinyl sulfones through decarboxylative coupling reactions of sodium sulfinates with phenylpropiolic acids is described. This transformation is efficient and environmentally friendly.
• Heck Vinylations Using Vinyl Sulfide, Vinyl Sulfoxide, Vinyl Sulfone, or Vinyl Sulfonate Derivatives and Aryl Bromides Catalyzed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ahmed Battace、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2006-950244

  日期：2006.10

  affords an efficient catalyst for the Heck reaction ofsulfur-containing alkenes with aryl bromides. The rates and yields of the reactions strongly depend on the oxidation state of the sulfur atom. Using vinyl sulfides with 1 mol% catalyst, low to moderate yields of arylated alkenes were obtained. Phenyl vinyl sulfoxide was found to be more reactive, and satisfactory yields of (E)-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。