(E)-1,3-dimethyl-3-styrylindolin-2-one | 1240239-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dimethyl-3-styrylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]indol-2-one
• CAS: 1240239-75-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: HYHZBFPOHZFYBD-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dimethyl-3-styrylindolin-2-one 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5-bromo-3-(1-bromo-2-hydroxy-2-phenylethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续光诱导电子转移实现羰基与 N-芳基丙烯酰胺的氧化还原中性酮基自由基偶联/环化

  摘要：

  虽然羰基的还原性酮基偶联已被广泛探索，但我们在这项工作中报告了在无金属和无添加剂条件下通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 形成酮基自由基的氧化还原中性 umpolung 羰基偶联反应。供体-受体氰基芳烃基荧光团 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN）被用作高效的光催化剂。它经过ConPET形成具有高还原电位的激发自由基阴离子（4CzIPN˙ - *），无需外部电子供体。这种温和而简单的光催化系统可实现N的高效偶联/环化-芳基丙烯酰胺和羰基化合物，并提供直接获得结构上有用的羟烷基羟吲哚的途径，并具有正式的 100% 原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d2gc01966c
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酰胺,N-(2-碘苯基)-2-甲基- 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-1,3-dimethyl-3-styrylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  P催化的N-甲苯磺酰基Hy的Heck型级联反应：一种通过原位生成的烷基钯制备烯烃的有效方法

  摘要：

  报道了芳基卤化物和N-甲苯磺酰基的钯催化的Heck型级联反应。由芳基卤化物的分子内Heck型插入反应产生的新戊基钯物质可与羧化物有效反应，形成高度官能化的烯烃。还通过与N-甲苯磺酰基的多重Heck型插入反应探索了螺化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol402210a

文献信息

• Iodine-Catalyzed Direct Olefination of 2-Oxindoles and Alkenes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) in Air
  作者：Hong-Yan Huang、Hong-Ru Wu、Feng Wei、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01662

  日期：2015.8.7

  A direct intermolecular olefination of sp3 C–H bond between 2-oxindoles and simple alkenes via a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) strategy has been developed. In the absence of additional base, moderate to excellent yields have been obtained by using a catalytic amount of iodine with atmospheric oxygen as the reoxidant. Based on the observation of a radical capture experiment, the transformation

  通过交叉脱氢偶联（CDC）策略，已开发了2-氧吲哚和简单烯烃之间sp 3 C–H键的直接分子间烯烃化反应。在不存在附加碱的情况下，通过使用催化量的碘与大气氧作为再氧化剂，已获得中等至优异的收率。基于对自由基捕获实验的观察，提出了通过自由基过程进行转化的方法。
• Pd-Catalyzed Heck-Type Cascade Reactions with <i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Efficient Way to Alkenes via in Situ Generated Alkylpalladium
  作者：Xianglei Liu、Xinna Ma、Yunze Huang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ol402210a

  日期：2013.9.20

  A palladium-catalyzed Heck-type cascade reaction of aryl halides and N-tosyl hydrazones is reported. The neopentylpalladium species, generated from an intramolecular Heck-type insertion reaction of aryl halides, could efficiently react with carbenes to form highly functionalized alkenes. The synthesis of spiro compounds was also explored via a multiple Heck-type insertion reaction with N-tosyl hydrazone

  报道了芳基卤化物和N-甲苯磺酰基的钯催化的Heck型级联反应。由芳基卤化物的分子内Heck型插入反应产生的新戊基钯物质可与羧化物有效反应，形成高度官能化的烯烃。还通过与N-甲苯磺酰基的多重Heck型插入反应探索了螺化合物的合成。
• Redox-neutral ketyl radical coupling/cyclization of carbonyls with <i>N</i>-aryl acrylamides through consecutive photoinduced electron transfer
  作者：Zhonghua Qu、Tong Tian、Yongbo Tan、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d2gc01966c

  日期：——

  While the reductive ketyl couplings of carbonyls have been widely explored, we report in this work on a redox-neutral umpolung carbonyl coupling reaction through ketyl radical formation by consecutive photoinduced electron transfer (ConPET) under metal- and additive-free conditions. The donor–acceptor cyanoarene-based fluorophore, 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN), was used

  虽然羰基的还原性酮基偶联已被广泛探索，但我们在这项工作中报告了在无金属和无添加剂条件下通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 形成酮基自由基的氧化还原中性 umpolung 羰基偶联反应。供体-受体氰基芳烃基荧光团 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN）被用作高效的光催化剂。它经过ConPET形成具有高还原电位的激发自由基阴离子（4CzIPN˙ - *），无需外部电子供体。这种温和而简单的光催化系统可实现N的高效偶联/环化-芳基丙烯酰胺和羰基化合物，并提供直接获得结构上有用的羟烷基羟吲哚的途径，并具有正式的 100% 原子经济性。