(S)-1,2-di-tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 1394920-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-di-tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1394920-41-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: ZIMJBCSXOVHNQZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-di-tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 过氧化双月桂酰 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化立体选择性氧化二聚化全合成(-)-Calycanthine

  摘要：

  二聚环色胺生物碱通常具有邻位全碳四元立体中心和四个氮原子。与实际的生物合成色氨酸衍生物相比，我们设计了以 2 N为特征的单体7，旨在通过一步二聚化过程构建邻位全碳四元立体中心以获得 4 N-该家族的特征异构体成员。在这项工作中，我们公开了第一个获得 (-)-异卡辛碱骨架的合成路线，其特点是在催化单步操作中进行铁催化的氧化二聚反应，并且对绝对和相对立体化学具有压倒性的控制。该策略已成功应用于(-)-花椒碱和16种异花椒碱衍生物的全合成，为二聚环色胺生物碱的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10498
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-1,2-di-tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138

文献信息

• Total synthesis of (+)-asperazine A: A stereoselective domino dimerization
  作者：Leiyang Bai、Jiayi Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.021

  日期：2023.2

  was implemented via oxidant iodine cation, released steadily by Ni-catalyzed keto/enol-tautomerism ring-opening of 1,3-dicarbonyl iodomethylcyclopropane. It triggered the condensation via endo-attack by enamine (N2) followed by the addition of aniline (N3) for the key quaternization at C3 position. The proton generated in the first cyclization initiates the isomerism from enamine (N4) to iminium, followed

  (+)-asperazine A 的简明全合成，具有不对称的 C3-N1' 键，通过前所未有的基于 4 N的级联连接立体选择性地实现。从亲核苯胺 (N 1 ) 到亲电N-碘苯胺的转化是通过氧化剂碘阳离子实现的，通过 1,3-二羰基碘甲基环丙烷的 Ni 催化酮/烯醇互变异构开环稳定释放。它通过烯胺 (N 2 ) 的内切攻击引发缩合，然后添加苯胺 (N 3 ) 以在 C3 位置进行关键季铵化。在第一次环化中产生的质子引发了烯胺的异构现象（N 4) 到 iminium，然后从苯胺 (N 1 )添加。不对称二聚体4是通过由吲哚芳构化的热力学稳定性驱动的开环 (N 4 )获得的。这个多米诺骨牌过程依次组装四个不同的“N”，以实现苯胺-二氢-吡咯二聚-异构化，有效地建立了一个由 22 个成员组成的阿斯哌嗪 A 支架库。对照实验和密度泛函理论计算支持亲电子N-碘苯胺途径并阐明了高度内切选择性偏好。
• Total Synthesis of (−)-Calycanthine via Iron-Catalyzed Stereoselective Oxidative Dimerization
  作者：Leiyang Bai、Yinhao Ma、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c10498

  日期：2021.12.15

  Dimeric cyclotryptamine alkaloids typically feature vicinal all-carbon quaternary stereocenters and four nitrogen atoms. In comparison with the actual biosynthetic tryptophan derivatives, we designed the 2N-featured monomer 7, aiming to construct vicinal all-carbon quaternary stereocenters via a one-step dimerization process to access the 4N-featured isomeric members of this family. In this work, we

  二聚环色胺生物碱通常具有邻位全碳四元立体中心和四个氮原子。与实际的生物合成色氨酸衍生物相比，我们设计了以 2 N为特征的单体7，旨在通过一步二聚化过程构建邻位全碳四元立体中心以获得 4 N-该家族的特征异构体成员。在这项工作中，我们公开了第一个获得 (-)-异卡辛碱骨架的合成路线，其特点是在催化单步操作中进行铁催化的氧化二聚反应，并且对绝对和相对立体化学具有压倒性的控制。该策略已成功应用于(-)-花椒碱和16种异花椒碱衍生物的全合成，为二聚环色胺生物碱的合成提供了一条新途径。
• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。