(S)-di-tert-butyl 4-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 1394920-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 4-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-4-bromo-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1394920-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO₄
• 分子量: 348.237
• InChiKey: TZRHNYNJGTXSGC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(tributylstannyl)aniline 、 (S)-di-tert-butyl 4-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1,2-di-tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-Boc-3,4-dehydroprolinate 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(S)-di-tert-butyl 4-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  o-（三烷基甲锡烷基）苯胺及其在 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联中的应用：直接引入 2-氨基苯基取代基

  摘要：

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.138

文献信息

• Different Reaction Specificities of F₄₂₀H₂-Dependent Reductases Facilitate Pyrrolobenzodiazepines and Lincomycin To Fit Their Biological Targets
  作者：Lucie Steiningerova、Zdenek Kamenik、Radek Gazak、Stanislav Kadlcik、Ghader Bashiri、Petr Man、Marek Kuzma、Magdalena Pavlikova、Jiri Janata

  DOI：10.1021/jacs.9b11234

  日期：2020.2.19

  biosyntheses of lincomycin and griselimycin, respectively, reduce also the more inert exocyclic double bond of the same 4-substituted Δ1-pyrroline-2-carboxylic acid substrate, making LmbY and GriH unusual, if not unique, among reductases. Furthermore, the differences in the reaction specificity of these Apd6 reductases determine the formation of the fully saturated APD moiety of lincomycin versus the unsaturated

  林可酰胺抗生素、抗肿瘤吡咯并苯二氮卓类 (PBD)、群体感应分子荷尔蒙霉素和抗菌灰霉素是结构和功能不同的放线菌代谢物组。这些代谢物的共同特征是在其结构中掺入了 L-酪氨酸或 L-亮氨酸衍生的 4-烷基-L-脯氨酸衍生物 (APD)。在这里，我们报告了 APD 生物合成途径中的最后一个反应，由 F420H2 依赖性 Apd6 还原酶催化，有助于 APD 前体的结构多样性。具体而言，六种 Apd6 酶的异源过量生产表明，来自 PBD 和激素霉素的生​​物合成的 Apd6 只能还原内环亚胺双键，而分别来自林可霉素和格瑞斯霉素的生物合成的 Apd6 LmbY 和部分 GriH，还减少了相同 4-取代 Δ1-吡咯啉-2-羧酸底物的更惰性的环外双键，使 LmbY 和 GriH 在还原酶中不寻常，如果不是唯一的话。此外，这些 Apd6 还原酶反应特异性的差异决定了林可霉素的完全饱和 APD 部分与 PBD
• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。