(4R,5E,8R,9R,10R)-8,9,10-tris(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-ol | 1312781-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5E,8R,9R,10R)-8,9,10-tris(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1312781-87-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₇
• 分子量: 348.437
• InChiKey: OHBAJKLXOCTJQV-JEPKMOIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5E,8R,9R,10R)-8,9,10-tris(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-6-[(E,4R,5R,6R)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-Tri-O-乙酰基-d-葡糖醇的立体立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258458
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4R,5E,8R,9R,10R)-8,9,10-tris(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-Tri-O-乙酰基-d-葡糖醇的立体立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258458

文献信息

• A Concise Stereoselective Total Synthesis of Synargentolide A from 3,4,6-Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、Atla Raju、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258458

  日期：2011.4

  highly stereoselective synthesis of the naturally occurring, α,β-unsaturated lactone synargentolide A is described from the chiral starting material 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal. Key steps of the synthesis are lactol opening, Brown’s asymmetric allylation, and a ring-closing metathesis (RCM) reaction. 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal - δ-lactones - synargento­lide - Brown’s allylation - RCM

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM