ethyl 4-(4-nitrobenzoyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate | 116904-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-nitrobenzoyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-nitrobenzoyl)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 116904-52-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 377.356
• InChiKey: YXGIJLCDDBQKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-nitrobenzoyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92.2%的产率得到4-(4-硝基苯甲酰基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VI. Synthesis of Novel 4-(4-Nitrobenzoyl)pyrimidine and Related Compounds with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  制备了新型嘧啶衍生物，在芳基和 C-4 位嘧啶核之间具有连接，并在小鼠中测试了其抗缺氧 (AA) 活性。其中，5-(4-甲基哌嗪-1-基羰基)-4-(4-硝基苯甲酰基)-2-苯基嘧啶(2f，FR76659)具有显着的AA活性(10-100 mg/kg，i.p.)且急性毒性低( LD50>1000 mg/kg，腹腔注射）。检查了该系列化合物的 AA 活性的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1279
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 ethyl 4-(4-nitrobenzoyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VI. Synthesis of Novel 4-(4-Nitrobenzoyl)pyrimidine and Related Compounds with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  制备了新型嘧啶衍生物，在芳基和 C-4 位嘧啶核之间具有连接，并在小鼠中测试了其抗缺氧 (AA) 活性。其中，5-(4-甲基哌嗪-1-基羰基)-4-(4-硝基苯甲酰基)-2-苯基嘧啶(2f，FR76659)具有显着的AA活性(10-100 mg/kg，i.p.)且急性毒性低( LD50>1000 mg/kg，腹腔注射）。检查了该系列化合物的 AA 活性的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1279