4-Pyridinaldehyd-phenylsulfonylhydrazon | 70027-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Pyridinaldehyd-phenylsulfonylhydrazon
• 英文别名: N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 70027-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: VGNLNHVRSVUDQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  447.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Pyridinaldehyd-phenylsulfonylhydrazon 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-3-(4-(5-(pyridin-4-yl)-2H-tetrazol-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  开发用于DNA甲基转移酶1（DNMT 1）的新化学工具：基于小分子活性的探针和新型含四唑的抑制剂

  摘要：

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.006
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Pyridinaldehyd-phenylsulfonylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  开发用于DNA甲基转移酶1（DNMT 1）的新化学工具：基于小分子活性的探针和新型含四唑的抑制剂

  摘要：

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.006

文献信息

• 一种细胞内顺铂检测探针及其制备方法
  申请人：江苏申基生物科技有限公司

  公开号：CN112094302B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及生物技术领域，先通过将亚硝酸钠溶液与含有浓盐酸的邻乙烯基醚苯胺的50%乙醇水溶液中反应得到重氮盐；再缓慢滴加溶有腙的吡啶溶液，待滴加完全后继续反应三小时；用二氯甲烷和水对溶液进行萃取反应，有机层合并后用稀盐酸洗涤并用无水硫酸钠干燥；减压并蒸馏去除溶剂再柱层析分离得到黄色粉末的产物为二芳基四氮唑；将顺铂及反应催化剂加入溶解到DMF溶液中,另外将二芳基四氮唑加入溶解于DMF溶液中；混合反应后经过蒸馏及柱层析得到终产物即为顺铂二芳基四氮唑配合物；本发明的技术方案能够提供一种制备工艺合理、合成稳定可靠且可在细胞中用于检测顺铂实时动态变化情况的细胞内顺铂检测探针及其制备方法。
• Developing new chemical tools for DNA methyltransferase 1 (DNMT 1): A small-molecule activity-based probe and novel tetrazole-containing inhibitors
  作者：Biwei Zhu、Jingyan Ge、Shao Q. Yao

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.006

  日期：2015.6

  development of cancers. Thus detection of endogenous DNMT activities and efficient inhibition of DNMTs have important therapeutic significance. In this work, a small molecule activity-based probe (ABP) of DNA methyltransferase 1 (DNMT1), T1, was developed. The probe was a clickable analog of tryptophan and was able to covalently label endogenous DNMT1 and inhibit its enzymatic activity more effectively than

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。