1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole | 136506-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-benzenesulfonylethyl)-1H-indole；1-(2-phenylsulfonylethyl)indole；1-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]indole
• CAS: 136506-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: DRCVYKUFJRWFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole 在 吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis-phenyl-sulphenylindole
  参考文献：
  名称：

  Gilow, Helmuth M.; Brown, Christopher S.; Copeland, John N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1025 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 苯基乙烯基砜 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 以98%的产率得到1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳族胺或芳族氮杂-杂环的Aza-Michael加成反应生成α，β-不饱和烯烃

  摘要：

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00341

文献信息

• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or Aromatic Aza-Heterocycles to α,β-Unsaturated Olefins
  作者：Seongcheol Kim、Seongil Kang、Gihyeon Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00341

  日期：2016.5.20

  A highly efficient and mild Cu-catalyzed conjugate addition reaction of aromatic amines and aromatic aza-heterocycles to α,β-unsaturated olefins is described. The transformation is promoted by 3–7 mol % of a Cu complex generated in situ from a mixture of inexpensive CuCl, a readily available phosphine or imidazolium salt, and KOt-Bu at ambient temperature. A wide range of β-amino sulfone, β-amino nitrile

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。
• Au-Containing All-Carbon 1,4-Dipoles:  Generation and [4 + 2] Annulation in the Formation of Carbo-/Heterocycles
  作者：Guozhu Zhang、Xiaogen Huang、Guotao Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja077948e

  日期：2008.2.1

  A novel concept of Au-containing all-carbon 1,n-dipoles is advanced. From 1-(1-alkynyl) cyclopropyl ketones, Au-containing all-carbon 1,4-dipoles are presumably generated in situ and can efficiently participate in [4 + 2] annulation with dipolarophiles including indoles, various carbonyl compounds, imines, and silyl enol ethers. Polycyclic, fully substituted furans are readily synthesized under mild reaction conditions.
• Olefin-Oriented Selective Synthesis of Linear and Branched N-Alkylated Heterocycles by Hydroamination
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Kapil Mohan Saini、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/ejoc.202000373

  日期：2020.6.16

  Selective base‐Mediated hydroamination of N‐heterocycles with olefins for the construction of Linear and branched N‐alkylated heterocycles is described. This protocol provided the synthesis of exclusive N‐alkylated product instead of the C‐3 Michael addition product.

  描述了N-杂环与烯烃的选择性碱介导加氢胺化反应，用于构建直链和支链N-烷基化杂环。该协议提供了专有的N-烷基化产物而不是C-3 Michael加成产物的合成。
• Gilow, Helmuth M.; Brown, Christopher S.; Copeland, John N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1025 - 1034
  作者：Gilow, Helmuth M.、Brown, Christopher S.、Copeland, John N.、Kelly, Keith E.

  DOI：——

  日期：——