1-(3-bromophenyl)-4-carboxy-5-methyl-1,2,3-triazole | 210159-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-4-carboxy-5-methyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-(3-bromophenyl)-5-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 210159-08-3
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• mdl: MFCD02168481
• 分子量: 282.096
• InChiKey: YPDIRBVTVPXYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  483.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-4-carboxy-5-methyl-1,2,3-triazole 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (S)-1-(3-bromophenyl)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1H-1,1,2,3-三唑-4-羧酰胺的合成

  摘要：

  一些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1  H -1,2,3-三唑-4羧酰胺4a，4b，4c，已通过1 H和13合成并建立了4d，4e，4f，4g，4h，4i，4jC NMR，IR，MS光谱，CHN分析和X射线衍射晶体学。分子间H键O2'-H2'··O1，O2‐H2···O1'和分子内H键N4'-H4'N··N3'，N4的相互作用稳定了分子构象和堆积'-H4'N···O2'，N4-H4N···N3，N4-H4N···O2。五个数字的两个环是通过分子中的H键形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.1567
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3-bromobenzene 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)-4-carboxy-5-methyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,3-三唑的 1H 和 13C NMR 光谱

  摘要：

  1-芳基-4-羧基-5-甲基-1,2,3-三唑是通过芳基叠氮化物与乙酰乙酸乙酯缩合制备的。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱表征。比较测量和计算的芳族碳的 13C 化学位移。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<459::aid-omr297>3.0.co;2-h

文献信息

• Synthesis of Some Novel 3,6-Bis(1,2,3-triazolyl)-<i>s</i>-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Heng-Shan Dong、Bin Wang

  DOI：10.1002/jccs.200500015

  日期：2005.2

  phenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-triazole which was synthesized from p-ethoxyaniline with various triazole acid in absolute phosphorus oxychloride yields 3,6-bis(1,2,3-triazolyl)-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives 9a∼j, and their structures are established by MS, IR, CHN and 1 H NMR spectral data.

  1-氨基-2-巯基-5-[1-(4-乙氧基苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基]-1,3,4-三唑的环化反应合成对乙氧基苯胺与各种三唑酸在无水三氯氧化磷中生成 3,6-双(1,2,3-三唑基)-s-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物 9a∼j,其结构由 MS、IR、CHN 和 1 H NMR 光谱数据确定。
• Synthesis of 1<i>H-</i>1,2,3-triazole-4-carbonitriles as building blocks for promising 2-(triazol-4-yl)-thieno[2,3-d]pyrimidine drug candidates
  作者：Taras V. Sekh、Olga Y. Shyyka、Nazariy T. Pokhodylo、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/00397911.2021.1966041

  日期：2021.10.18

  Abstract A new synthetic route leading to functionalized 1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles has been developed. A set of 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles was obtained in high yields from readily available starting 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids via several synthetic protocols. Synthesized 1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles were examined as promising precursors in the simple and efficient

  摘要 已经开发了导致功能化的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈的新合成路线。一组 1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲腈从容易获得的起始 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸中以高收率获得几种合成方案。合成的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈被认为是一种简单有效的制备 2-三唑-4-基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶的有前途的前体。这种方法允许创建用于抗癌药物发现的广泛组合库。
• Chu; Sun; Zhang, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 854 - 856
  作者：Chu、Sun、Zhang、Li、Liao

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Condensed Heterocyclic Compounds XVII. Synthesis of 6-(1-Aryl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenyl-s-triazolo[3,4-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Xiao-Wen Sun、Yan Zhang、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1002/jccs.199800080

  日期：1998.8

  AbstractTreatment of 4‐amino‐5‐mercapto‐3‐phenyl‐1,2,4‐triazole 2 with 1‐aryl‐4‐carboxy‐5‐methyl‐1,2,3‐triazoles 1a‐1j in a one‐step reaction yielded several 6‐(1‐aryl‐5‐methyl‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐3‐phenyl‐s‐triazolo[3,4‐b]‐1,3,4‐thiadiazoles 3a‐3j. The structures of all the products were established on the basis of elemental analyses and spectral data. The fragmentation of the mass spectra of 3a‐3j under electron impact was discussed.
• Sun, Xiao-Wen; Zhang, Yan; Zhang, Zi-Yi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 380 - 383
  作者：Sun, Xiao-Wen、Zhang, Yan、Zhang, Zi-Yi、Wang, Qin、Wang, Shu-Fang

  DOI：——

  日期：——