methyl 3-azido-5-bromobenzoate | 1620809-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-azido-5-bromobenzoate
• 英文别名: Methyl 3-azido-5-bromobenzoate
• CAS: 1620809-35-9
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• 分子量: 256.059
• InChiKey: ZBASGUZUWGOBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-5-bromobenzoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-(4-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)carbamoyl)thiophen-2-yl)-5-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  P2Y14受体杂环拮抗剂的结构指导修饰。

  摘要：

  P2Y14受体（P2Y14R）通过激活嗜中性粒细胞的运动来介导炎症活动，但已知的拮抗剂种类却很少。我们已经研究了3-（4-苯基-1 H-1,2,3-三唑-1-基）-5-（芳基）苯甲酸拮抗剂支架的结构-活性关系，并通过对接和分子动力学来辅助（ MD）在P2Y14R同源性模型上进行仿真。使用高吞吐量MD Python环境的计算管道指导了模拟设计。候选物的选择基于配体-蛋白质的形状和互补性以及配体-蛋白质相互作用随时间的持久性。与噻吩有利地取代5-苯基和在5-芳族和烷基氨基之间插入3-亚甲基间隔基的预测在很大程度上与实验结果一致。核心苯环上的关键羧酸酯基团被四唑取代或5-芳基基团的截短降低了亲和力。使用荧光测定法，最有效的拮抗剂是伯3-氨基丙基同类物20（MRS4458）和苯基对甲酰胺30（MRS4478）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00168
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到methyl 3-azido-5-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  P2Y14受体杂环拮抗剂的结构指导修饰。

  摘要：

  P2Y14受体（P2Y14R）通过激活嗜中性粒细胞的运动来介导炎症活动，但已知的拮抗剂种类却很少。我们已经研究了3-（4-苯基-1 H-1,2,3-三唑-1-基）-5-（芳基）苯甲酸拮抗剂支架的结构-活性关系，并通过对接和分子动力学来辅助（ MD）在P2Y14R同源性模型上进行仿真。使用高吞吐量MD Python环境的计算管道指导了模拟设计。候选物的选择基于配体-蛋白质的形状和互补性以及配体-蛋白质相互作用随时间的持久性。与噻吩有利地取代5-苯基和在5-芳族和烷基氨基之间插入3-亚甲基间隔基的预测在很大程度上与实验结果一致。核心苯环上的关键羧酸酯基团被四唑取代或5-芳基基团的截短降低了亲和力。使用荧光测定法，最有效的拮抗剂是伯3-氨基丙基同类物20（MRS4458）和苯基对甲酰胺30（MRS4478）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00168

文献信息

• Formal C-H-Azidation - Based Shortcut to Diazido Building Blocks for the Versatile Preparation of Photoaffinity Labeling Probes
  作者：Suguru Yoshida、Yoshihiro Misawa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/ejoc.201402516

  日期：2014.7

  synthetic routes to diazido building blocks with different connectable groups were established on the basis of the sequential iridium-catalyzed C–H borylation and copper-catalyzed azidation of 1,3-disubstituted benzenes, followed by diverse azido-friendly functional-group transformations. These building blocks facilitate the rapid development of effective diazido photoaffinity labeling probes that are useful

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。
• Synthesis of Diverse Benzotriazoles from Aryne Precursors Bearing an Azido Group via Inter- and Intramolecular Cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.160349

  日期：2016.7.5

  etherification. Various bis-1,2,3-triazoles containing a benzotriazole skeleton were obtained via sequential azide–alkyne and azide–aryne cycloadditions. Intramolecular azido–aryne cycloaddition, conducted using the same starting materials, afforded new types of ring-fused benzotriazoles. In the latter case, the reaction proceeded efficiently even though the regioorientation of the azido group was the reverse

  从各种 3-（叠氮烷氧基）芳烃前体合成了多种苯并三唑，这些前体很容易通过光信醚化制备。通过连续的叠氮化物-炔烃和叠氮化物-芳烃环加成反应获得了各种含有苯并三唑骨架的双-1,2,3-三唑。使用相同的起始材料进行分子内叠氮-芳烃环加成，得到了新型的稠环苯并三唑。在后一种情况下，即使叠氮基的区域取向与通常在 3-烷氧基芳烃和叠氮化物之间的分子间反应中观察到的方向相反，反应也能有效进行。
• Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds <i>via</i> protection of the azido group
  作者：Takahiro Aimi、Tomohiro Meguro、Akihiro Kobayashi、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d1cc01143j

  日期：——

  Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds are discussed. The phosphazide formation from azides and di(tert-butyl)(4-(dimethylamino)phenyl)phosphine (Amphos) enabled transformations of carbonyl groups with nucleophiles such as lithium aluminum hydride and organometallic reagents. The good stability of the phosphazide moiety allowed us to perform consecutive transformations

  讨论了含叠氮基羰基化合物的亲核转化。由叠氮化物和二（叔丁基）（4-（二甲基氨基）苯基）膦（Amphos）形成的磷叠氮化物能够用亲核试剂如氢化铝锂和有机金属试剂转化羰基。磷叠氮化物部分的良好稳定性使我们能够通过三唑的形成和格氏反应进行二叠氮化物的连续转化。
• Synthesis of Diverse 3-Azido-5-(azidomethyl)benzene Derivatives via Formal C–H Azidation and Functional Group-Selective Transformations
  作者：Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida、Yoshitake Nishiyama、Yoshihiro Misawa、Yuki Hazama、Kazuhiro Oya

  DOI：10.3987/com-18-s(f)72

  日期：——
• Structure-Guided Modification of Heterocyclic Antagonists of the P2Y₁₄ Receptor
  作者：Jinha Yu、Antonella Ciancetta、Steven Dudas、Sierra Duca、Justine Lottermoser、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00168

  日期：2018.6.14

  persistence of ligand-protein interactions over time. Predictions of a favorable substitution of a 5-phenyl group with thiophene and an insertion of a three-methylene spacer between the 5-aromatic and alkyl amino moieties were largely consistent with empirical results. The substitution of a key carboxylate group on the core phenyl ring with tetrazole or truncation of the 5-aryl group reduced affinity. The

  P2Y14受体（P2Y14R）通过激活嗜中性粒细胞的运动来介导炎症活动，但已知的拮抗剂种类却很少。我们已经研究了3-（4-苯基-1 H-1,2,3-三唑-1-基）-5-（芳基）苯甲酸拮抗剂支架的结构-活性关系，并通过对接和分子动力学来辅助（ MD）在P2Y14R同源性模型上进行仿真。使用高吞吐量MD Python环境的计算管道指导了模拟设计。候选物的选择基于配体-蛋白质的形状和互补性以及配体-蛋白质相互作用随时间的持久性。与噻吩有利地取代5-苯基和在5-芳族和烷基氨基之间插入3-亚甲基间隔基的预测在很大程度上与实验结果一致。核心苯环上的关键羧酸酯基团被四唑取代或5-芳基基团的截短降低了亲和力。使用荧光测定法，最有效的拮抗剂是伯3-氨基丙基同类物20（MRS4458）和苯基对甲酰胺30（MRS4478）。