2-溴-3-(羟基甲基)苯甲酸甲酯 | 1055968-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(羟基甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 1055968-79-0
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: HZWVDQOYFPYFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(羟基甲基)苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型抗疟药7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑的有效合成

  摘要：

  高效合成对于抗疟疾治疗至关重要。已经建立了四步路线，用于合成7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑硼烷1，这是临床前开发中一种有效的新型含硼抗疟药。用IC 50  = 26 nM对抗疟原虫恶性疟原虫。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 水 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-溴-3-(羟基甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034

文献信息

• Construction of Axially Chiral Biaryls via Atroposelective <i>ortho</i>-C–H Arylation of Aryl Iodides
  作者：Ze-Shui Liu、Shuang Deng、Qianwen Gao、Yu Hua、Hong-Gang Cheng、Xiaotian Qi、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.2c06310

  日期：2023.3.3

  C–H arylation remains a daunting challenge. This full account describes the development of a general and modular platform for the construction of axial chirality through atroposelective ortho-C–H arylation of aryl iodides based on palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. It is a three-component cascade process that involves readily available aryl iodides, 2,6-substituted aryl bromides, and

  由于反应性和立体选择性之间的二分法，通过对映选择性 C-H 芳基化合成轴向手性联芳基化合物仍然是一项艰巨的挑战。这个完整的描述描述了一个通用的和模块化的平台的开发，用于通过atroposelective ortho构建轴向手性-基于钯/手性降冰片烯协同催化的芳基碘化物的C-H芳基化。它是一个三组分级联过程，包括容易获得的芳基碘化物、2,6-取代的芳基溴化物和各种终止试剂（例如烯烃、炔烃、硼酸等）作为结构单元。该方法的主要特征包括广泛的官能团耐受性、高对映选择性、独特的立体诱导模型以及良好的步骤经济性和可扩展性。值得注意的是，该方法也适用于分别通过轴向到轴向和轴向到中心手性转移合成具有 C-N 轴向手性和手性芴醇的菲啶酮。最后，该方法中对映选择性的起源和邻位-通过密度泛函理论计算阐明了 2,6-取代芳基溴化物对立体诱导的取代基效应。
• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR D'OESTROGENES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004073612A2

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, metastatic bone disease, Paget s disease, periodontal disease, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer.
• Synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxaboroles as a new class of antimalarial agents
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Inigo Angulo-Barturen、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian、Han Cui、Hailong Wang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.034

  日期：2011.1

  A series of boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a structure–activity relationship investigation surrounding 7-(HOOCCH2CH2)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1) with the goal of discovering a new antimalarial treatment. Compound 1 demonstrates the best potency (IC50 = 26 nM) against Plasmodium falciparum and has good drug-like properties, with low molecular

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。
• An efficient synthesis for a new class antimalarial agent, 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、David Waterson、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.088

  日期：2011.7

  Efficient synthesis is essential for antimalarial therapeutics. A four-step route has been established for the synthesis of 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole 1 that is a potent new class boron-containing antimalarial agent in preclinical development with IC50 = 26 nM against the malaria parasite Plasmodium falciparum.

  高效合成对于抗疟疾治疗至关重要。已经建立了四步路线，用于合成7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑硼烷1，这是临床前开发中一种有效的新型含硼抗疟药。用IC 50  = 26 nM对抗疟原虫恶性疟原虫。