3-(5-Benzyloxy-pyridin-2-yl)-2-ethoxy-acrylic acid ethyl ester | 784149-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-Benzyloxy-pyridin-2-yl)-2-ethoxy-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-3-(5-phenylmethoxypyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 784149-96-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: STUGEOASTFBKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Benzyloxy-pyridin-2-yl)-2-ethoxy-acrylic acid ethyl ester 在 钯 氢气 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以to afford the pure title compound (1.2231 g, 93%) as a pale yellow oil的产率得到2-Ethoxy-3-(5-hydroxy-pyridin-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alpha substituted carboxylic acids

  摘要：

  式(I)的α取代羧酸，其中R1和R2如规范所定义，R3为其中Y、Ar1、Ar2、Ar3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R9a、R10、R11、R12、R17、环A和p如规范所定义；含有效量的该化合物或其盐的制药组合物，可用于治疗PPAR，特别是PPARα/γ相关疾病，如糖尿病、血脂异常、肥胖症和炎症性疾病。

  公开号：

  US20050187266A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)吡啶-2-甲醛 、 (1,2-二乙氧基-2-氧代乙基)(三苯基)鏻氯化物 在 四甲基胍 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-(5-Benzyloxy-pyridin-2-yl)-2-ethoxy-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-2-propanoic acids: Discovery of dual PPARα/γ agonists as antidiabetic agents

  摘要：

  A series of novel pyridine-2-propanoic acids was synthesized. A structure-activity relationship study of these compounds led to the identification of potent dual PPARalpha/gamma agonists with varied isoform selectivity. Based on the results of efficacy studies in diabetic (db/db) mice, and the desired pharmacokinetic parameters, compound (S)-13 was selected for further profiling.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.105