3-(3'-methoxyphenyl)-1-butyronitrile | 91152-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3'-methoxyphenyl)-1-butyronitrile
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)butanenitrile；4-(3-methoxy-phenyl)-butyronitrile；4-(3-Methoxy-phenyl)-buttersaeure-nitril；4-(3-Methoxy-phenyl)-butyronitril；1-cyano-3-(3-methoxyphenyl)-propane
• CAS: 91152-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD09744585
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SYCHWZNYFTYNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-methoxyphenyl)-1-butyronitrile 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-iodo-5-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的远程γ-C（sp 3）–H烷基酰亚胺的官能化：4-碘-3,4-二氢吡咯衍生物的合成

  摘要：

  报道了一种对功能化的二氢吡咯衍生物的有效且环境友好的合成方法。通过从原位生成的亚氨酸根N-自由基通过1,5-氢原子转移，烷基亚氨酸盐的化学选择性分子内N-C键形成进行了开发。这种设计策略的主要优点在于原料的选择，温和的反应条件，高的化学和非对映选择性，清洁的能源以及良好的官能团耐受性。此外，4-碘二氢吡咯可以容易地转化成多种有用的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02022
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62 g yellow oil, (91%)的产率得到3-(3'-methoxyphenyl)-1-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1H-benz[e]isoinodolines useful in the treatment

  摘要：

  本公开涉及的是由以下式表示的四氢-苯并[e]异喹啉：其中R、R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、1至4个碳原子的低碳烷基、羟基、1至3个碳原子的低碳氧烷基、烯丙氧基、苄氧基、苯甲酰氧基、硫甲基、卤素、t为0或1、n为0至5、R.sub.11和R.sub.14分别选自氢、卤素、羟基、1至4个碳原子的低碳烷基、1至3个碳原子的低碳氧烷基或氨基；或R和R.sub.1，或R.sub.1和R.sub.2可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；但R、R.sub.1或R.sub.2中至少有一个必须不是氢，且当R、R.sub.1或R.sub.2中的另外一个是氢时，R、R.sub.1或R.sub.2中的两个必须不是7和8位置的甲氧基；R.sub.3是氢、1至4个碳原子的低碳烷基、1至4个碳原子的卤素取代的低碳烷基、1至4个碳原子的氨基取代的低碳烷基、氨基取代的芳基烷基、烯丙基、硫代低碳烷基、低碳醇、或其中R.sub.12和R.sub.13分别选自氢、羟基、氨基、1至3个碳原子的低碳氧烷基，s为1至3；或m为0、1或2、p为0或1、R.sub.7为氢或1至4个碳原子的低碳烷基，R.sub.8和R.sub.9分别选自氢、羟基、甲氧基、1至4个碳原子的低碳烷基或卤素，或R.sub.8和R.sub.9可以结合形成亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；或以下式的1,4-苯并二氧杂环己烷：其中q为1、2或3，R.sub.10为氢、甲氧基、氨基或卤素；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04618683A1

文献信息

• Biomimetic total synthesis of steroids VIII. Stereospecific synthesis of B-homo-19-norsteroids
  作者：M. B. Groen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19841030505

  日期：——

  13(17)-gonatetraene (9), was converted in two steps into B-homoestrone methyl ether 20. High-resolution 1H NMR spectra indicated that the seven-membered ring in 9 occurs mainly in a boat-like conformation whereas in its 1-methoxy isomer 8 it occurs in an unsymmetrical twist-boat conformation. In 20, the B-ring probably occurs both in chair and boat conformations.

  2- [7-（3-甲氧基苯基）-（E）-3-庚烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7）的阳离子环化主要通过Ar 1 -6和/或Ar 2 -7参与产生四环产物。主要产物，3-甲氧基-17-甲基-乙-homo -1,3,5（10），13（17）-gonatetraene（9），转化在两个步骤中进乙-homoestrone甲基醚20。高分辨率的1 H NMR光谱表明，9中的七元环主要以船形构象出现，而其1-甲氧基异构体8则以不对称的扭曲船构象出现。在20中，乙-ring可能同时出现在椅子和船上。
• Melatonergic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05661185A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  New melatonergic agents are phenyl alkanyl or phenyl alkyl substituted carboxamides and ureas of Formula I: ##STR1## wherein: R.sub.1 =C.sub.1-3 alkyl, allyl, C.sub.3-6 cycloalkyl substituted C.sub.1-4 alkyl; R.sub.2 =hydrogen, halogen or C.sub.1-4 alkoxy; R.sub.3 =hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sub.4 =C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkyl substituted amino, carboxylic acid substituted C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, or straight or branched chain C.sub.2-4 alkenyl; A=a linear C.sub.2-4 alkanediyl or alkenediyl chain, provided that A not be --CH.sub.2 CH.sub.2 -- when X is a bond; and X=a covalent bond or oxygen.

  新的褪黑素类药物是公式I中的苯基烷基或苯基烷基取代的羧酰胺和脲类化合物：##STR1## 其中：R.sub.1 = C.sub.1-3烷基，烯丙基，C.sub.3-6环烷基取代的C.sub.1-4烷基; R.sub.2 = 氢，卤素或C.sub.1-4烷氧基; R.sub.3 = 氢或C.sub.1-4烷基; R.sub.4 = C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷基取代的氨基，羧基取代的C.sub.1-4烷基或C.sub.3-6环烷基，C.sub.3-6环烷基，或直链或支链C.sub.2-4烯基; A = 线性C.sub.2-4烷二基或烯二基链，但当X是化学键时，A不能为--CH.sub.2 CH.sub.2--; X = 化学键或氧。
• 7-Amino-2-phenylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives: Structural investigations at the 5-position to target human A1 and A2A adenosine receptors. Molecular modeling and pharmacological studies
  作者：Lucia Squarcialupi、Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Marco Betti、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Nicola Porta、Antonella Ciancetta、Stefano Moro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.060

  日期：2014.9

  In previous research, several 7-amino-2-arylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives were identified as highly potent and selective antagonists at the human A3 adenosine receptor. Structure-activity relationship studies highlighted that affinity and selectivity depended on the nature of the substituents at the 5- and 7-positions of the pyrazolo[4,3-d]pyrimidine scaffold. In particular, small lipophilic residues at the 5-position and a free amino group at position 7 afforded compounds able to bind all four human (h) adenosine receptors. Hence, to shift affinity toward the hA1 and/or hA(2A) subtypes, alkyl and arylalkyl chains of different length were appended at position 5 of the 2-phenylpyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine. Among the new compounds, a dual hA1/hA(2A) receptor antagonist was identified, namely the 5-(3-phenylpropyl) derivative 25, which shows high affinity both at human A1 (K(i) = 5.31 nM) and A(2A) (K(i) = 55 nM) receptors. We also obtained some potent and selective antagonists for the A1 receptor, such as the 5-(3-arylpropyl)-substituted compounds 26-31, whose affinities fall in the low nanomolar range (K(i) = 0.15-18 nM). Through an in silico receptor-driven approach, the obtained binding data were rationalized and the molecular bases of the hA1 and hA(2A) AR affinity and selectivity of derivatives 25-31 are explained.
• 308. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part III. A new synthesis of certain ketohydrophenanthrene derivatives
  作者：Robert Robinson、E. Schlittler

  DOI：10.1039/jr9350001288

  日期：——
• Studies on the synthesis of 1-azaspiro[5.5]undecanes related to histrionicotoxin
  作者：John J. Venit、Michael DiPierro、Philip Magnus

  DOI：10.1021/jo00279a014

  日期：1989.9