7-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-thioxo-2,3-dihydro-6-cyano-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(8H)-one | 947490-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-thioxo-2,3-dihydro-6-cyano-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(8H)-one
• 英文别名: 7-(1,3-Diphenylpyrazol-4-yl)-5-oxo-3-sulfanylidene-1,2-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 947490-28-0
• 化学式: C₂₁H₁₃N₇OS
• 分子量: 411.447
• InChiKey: KQTAEJHDZOIEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-thioxo-2,3-dihydro-6-cyano-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(8H)-one 、 2-溴苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到7-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-methylbenzoylthio-2,3-dihydro-6-cyano-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有嘧啶、嘧啶硫酮、噻唑并嘧啶、三唑并嘧啶、硫代-和烷基硫代三唑并-Yrimidinone 部分的新型 1,3-二苯基吡唑的合成和抗菌活性在 4 位

  摘要：

  1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛 (1) 与氰乙酸乙酯和硫脲反应得到嘧啶硫酮衍生物 2。2 与一些烷基化剂反应得到相应的硫醚 3a-e 和 7。硫酮 2 是分别与氯乙酸和苯甲醛反应后环化为 5 和 6。硫醚3c在乙醇中与乙酸钠一起沸腾时环化为4，并且7在乙酸酐-吡啶混合物中沸腾时环化为8。肼衍生物9通过用肼煮沸2和/或3a来制备。9与亚硝酸、乙酰丙酮、原甲酸三乙酯、乙酸酐和二硫化碳反应得到10-14。用碘乙烷、苯甲酰溴和氯乙酸乙酯对 14 进行烷基化，得到烷硫基三唑并嘧啶酮衍生物 15a-c。二烷基衍生物16是在用2当量的碘乙烷处理2后产生的。用肼煮沸 16 得到肼基 17。 17 与亚硝酸、二硫化碳、氰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯和苯甲酰溴反应分别得到 18-22。测试了一些新获得的化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600754695
• 作为产物：
  描述：

  6-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-cyano-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-ethylthio 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-thioxo-2,3-dihydro-6-cyano-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有嘧啶、嘧啶硫酮、噻唑并嘧啶、三唑并嘧啶、硫代-和烷基硫代三唑并-Yrimidinone 部分的新型 1,3-二苯基吡唑的合成和抗菌活性在 4 位

  摘要：

  1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛 (1) 与氰乙酸乙酯和硫脲反应得到嘧啶硫酮衍生物 2。2 与一些烷基化剂反应得到相应的硫醚 3a-e 和 7。硫酮 2 是分别与氯乙酸和苯甲醛反应后环化为 5 和 6。硫醚3c在乙醇中与乙酸钠一起沸腾时环化为4，并且7在乙酸酐-吡啶混合物中沸腾时环化为8。肼衍生物9通过用肼煮沸2和/或3a来制备。9与亚硝酸、乙酰丙酮、原甲酸三乙酯、乙酸酐和二硫化碳反应得到10-14。用碘乙烷、苯甲酰溴和氯乙酸乙酯对 14 进行烷基化，得到烷硫基三唑并嘧啶酮衍生物 15a-c。二烷基衍生物16是在用2当量的碘乙烷处理2后产生的。用肼煮沸 16 得到肼基 17。 17 与亚硝酸、二硫化碳、氰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯和苯甲酰溴反应分别得到 18-22。测试了一些新获得的化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600754695