2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexane-1,3-dione | 6321-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-methoxy-phenethyl)-cyclohexane-1,3-dione；2-(3-Methoxy-phenaethyl)-cyclohexan-1,3-dion；2-<2-(3-Methoxy-phenyl)-ethyl>-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 6321-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PPNXCNKVYOOFQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  412.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexane-1,3-dione 在 Pd/SrCO₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-(6-methoxy-2c-methyl-2t-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthyl-(1r))-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式1β-羟基-7-甲氧基-11-甲基-1,2,3,4,9,10,11,12-八氢菲的立体定向合成

  摘要：

  的钾盐2-β-（米甲氧基苯基）-ehtylcyclohexane -1,3，二酮（I）_has被甲基化与甲基碘和环化，得到三环不饱和酮（III）得到的产物（II）。III的催化加氢得到立体-特异性的反式-八氢菲蒽酮（IV）。IV的反式构型已经通过降解成已知的反式-1-氧代-8-甲基-4,5-（4'-甲氧基苯并）-肼基甲酸酯（XI）而明确建立。IV的硼氢化钠还原得到反式-1β-羟基-7-甲氧基-11-甲基-1,2,3,4,9,10,11,12-八氢菲（XII），也可从不饱和酮（III）获得通过硼氢化物还原，然后催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99235-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-methoxyphenyl)-1-butyronitrile 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  308.合成与甾醇有关的物质的实验。第三部分 某些酮氢菲衍生物的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001288

文献信息

• Cationic Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-dithiolanes: Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Decalins
  作者：Sylvie Goncalves、Stefano Santoro、Marc Nicolas、Alain Wagner、Philippe Maillos、Fahmi Himo、Rachid Baati

  DOI：10.1021/jo2001116

  日期：2011.5.6

  TMSOTf, triggering the cationic 6-endo-trig cyclization, and closes after C−C bond formation and diastereoselective protonation to terminate the process. DFT calculations confirm this mechanistic proposal and provide a rationale for the observed diastereoselectivity. The reaction tolerates a wide range of functionalities and nucleophilic partners within the substrate. We have also shown that the one-pot

  前所未有的和高度非对映6-内-三角函数的2-链烯基-1,3-二硫戊环化已经发展得到反式-decalins，存在于众多的二-和三萜类化合物的一个重要的支架。这个6-的新颖性内切- trig的环化手段在涉及2-链烯基-1,3-二硫戊环的分步机构，作为一个新的潜引发剂。有人建议，在硫缩酮暂时打开将TMSOTf的影响下，引发阳离子6-内- TRIG环化，并在C-C键形成和非对映选择性质子化后关闭，以终止该过程。DFT计算证实了这一机理性建议，并为观察到的非对映选择性提供了理论依据。该反应可耐受底物内的多种功能和亲核伴侣。我们还表明，一锅煮6-内- trig的环化，随后在原位1,3-二硫戊直接脱保护得到相应的酮。这一改进使得雷公藤多酚的总合成最短，雷公藤内酯的形式最短。
• Hypervalent Iodine(III)-Induced Intramolecular Cyclization of α-(Aryl)alkyl-β-dicarbonyl Compounds:  A Convenient Synthesis of Benzannulated and Spirobenzannulated Compounds
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Namakkal G. Ramesh、Makiko Nakajima、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo000953f

  日期：2001.1.1

  A novel hypervalent iodine(III)-induced direct intramolecular cyclization of alpha-(aryl)alkyl-beta -dicarbonyl compounds has been described. Both meta-and para-substituted phenol ether derivatives containing acyclic or cyclic 1,3-dicarbonyl moieties at the side chain undergo this reaction in a facile manner. The reactions afford benzannulated and spirobenzannulated compounds that are of biological importance. The reaction is found to be general, mild,: and high yielding. The mechanism: of the reaction has been shown to involve a cation radical intermediate.
• 12. The synthesis of compounds related to the sterols, bile acids, and oestrus-producing hormones. Part VIII
  作者：C. L. Hewett

  DOI：10.1039/jr9360000050

  日期：——
• Beschichtung von Sitzsystemen auf Vordermann gebracht
  作者：Matthias Horber

  DOI：10.1007/bf03251062

  日期：2002.12
• A New Route to 2-(β-Phenylethyl)-3-methyl-Δ²-cyclohexenones¹
  作者：N. N. Saha、P. N. Bagchi、P. C. Dutta

  DOI：10.1021/ja01617a086

  日期：1955.6