5-bromo-N-(2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxybenzamide | 439144-66-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxy-N-[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]benzamide；N-[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-bromo-2-hydroxybenzamide；Benzamide, N-(2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-bromo-2-hydroxy-
• CAS: 439144-66-8
• 化学式: C₁₅H₈BrF₆NO₂
• 分子量: 428.128
• InChiKey: SVGRIJCSKWXOPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL（116.79 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxybenzamide 、 4-吗啉碳酰氯 、 以the same operation as the Example 71 gave the title compound的产率得到5-bromo-2-(morpholinocarbonyl)oxy-N-[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  O-substituted hydroxyaryl derivatives

  摘要：

  一种药物具有抑制NF-κB激活活性，其包括以下通式(I)所表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物作为活性成分，其中X表示主链中原子数为2至5的连接基（该连接基可以被取代），A表示可以被取代的酰基（不包括未取代的乙酰基和未取代的丙烯酰基）或者可以被取代的C1到C6烷基，或者A可以与连接基X结合形成可以被取代的环状结构，E表示可以被取代的芳基或者可以被取代的杂环基，环Z表示可以具有一个或多个取代基的芳基（除了由式—O-A所表示的基团外，A具有与上述定义相同的含义，由式—X-E所表示的基团，X和E具有与上述定义相同的含义）或者可以具有一个或多个取代基的杂环基（除了由式—O-A所表示的基团外，A具有与上述定义相同的含义，由式—X-E所表示的基团，X和E具有与上述定义相同的含义）。

  公开号：

  US20060094718A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 、 2,5-二三氟甲基苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到5-bromo-N-(2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  IMD-0354 的结构功能研究鉴定出高活性粘菌素佐剂。

  摘要：

  由多重耐药（MDR）细菌，特别是革兰氏阴性菌引起的感染是一个不断升级的全球健康威胁。临床医生常常被迫使用最后手段抗生素粘菌素。然而，粘菌素耐药性正变得越来越普遍，导致可能出现多重耐药革兰氏阴性菌感染没有治疗选择的情况。开发规避细菌耐药机制的佐剂是开发新抗生素的一种有前途的正交方法。我们最近披露，已知的 IKK-β 抑制剂 IMD-0354 可有效抑制几种革兰氏阴性菌株的粘菌素耐药性。在这项研究中，我们探索了 IMD-0354 支架与粘菌素耐药性抑制之间的构效关系 (SAR)，并鉴定了几种比母体对鲍曼不动杆菌和肺炎克雷伯菌高度粘菌素耐药菌株具有更有效活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900560

文献信息

• INFLAMMATORY CYTOKINE RELEASE INHIBITOR
  申请人：MUTO Susumu

  公开号：US20090192122A2

  公开（公告）日：2009-07-30

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-κB激活活性的药物，其包括以下通式(I)所表示的化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分：其中X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• Inhibitors against the production and release of inflammatory cytokines
  申请人：——

  公开号：US20040259877A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A medicament having inhibitory activity against NF-&kgr;B activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: 1 wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-&kgr;B激活活性的药物，其包括以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分：1其中X表示连接基，A表示氢原子或乙酰基，E表示芳基或杂芳基，环X表示芳烃或杂芳烃。
• Inflammatory cytokine release inhibitor
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：US08097759B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-κB活化活性的药物，其包括以下一般公式(I)所代表的化合物或药理学上可接受的盐作为活性成分：其中X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• Methods of treating cardiac edema, neuromyelitis optica, and hyponatremia
  申请人：Aeromics, Inc.

  公开号：US11084778B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention relates to the use of selective aquaporin inhibitors, e.g., of aquaporin-4 or aquaporin-2, e.g., certain phenylbenzamide compounds, for the prophylaxis, treatment and control of aquaporin-mediated conditions, e.g., diseases of water imbalance, for example edema (particularly edema of the brain and spinal cord, e.g., following trauma or ischemic stroke, as well as the edema associated with glioma, meningitis, acute mountain sickness, epileptic seizures, infections, metabolic disorders, hypoxia, water intoxication, hepatic failure, hepatic encephalopathy, diabetic ketoacidosis, abscess, eclampsia, Creutzfeldt-Jakob disease, and lupus cerebritis, as well as edema consequent to microgravity and/or radiation exposure, as well as edema consequent to invasive central nervous system procedures, e.g., neurosurgery, endovascular clot removal, spinal tap, aneurysm repair, or deep brain stimulation, as well as retinal edema), as well as hyponatremia and excess fluid retention, and diseases such as epilepsy, retinal ischemia and other diseases of the eye associated with abnormalities in intraocular pressure and/or tissue hydration, myocardial ischemia, myocardial ischemia/reperfusion injury, myocardial infarction, myocardial hypoxia, congestive heart failure, sepsis, and neuromyelitis optica, as well as migraines, as well as to novel assays for identifying aquaporin inhibitors.

  本发明涉及选择性水蒸发蛋白抑制剂（如水蒸发蛋白-4 或水蒸发蛋白-2）（如某些苯基苯甲酰胺化合物）在预防、治疗和控制水蒸发蛋白介导的疾病（如水失衡疾病）方面的用途，例如水肿（尤其是脑和脊髓水肿，如创伤或缺血性中风后的水肿，以及与胶质瘤、脑膜炎、急性登山病、癫痫发作、感染、代谢紊乱、低氧、缺血性脑卒中、颅内压增高、颅内压增高相关的水肿）、外伤或缺血性中风后的水肿，以及与胶质瘤、脑膜炎、急性高山病、癫痫发作、感染、代谢紊乱、缺氧、水中毒、肝功能衰竭、肝性脑病有关的水肿、糖尿病酮症酸中毒、脓肿、子痫、克雅氏病和狼疮性脑炎，以及微重力和/或辐射照射引起的水肿，以及侵入性中枢神经系统手术（如：手术）引起的水肿。g.,神经外科手术、血管内血块清除术、脊髓穿刺术、动脉瘤修补术或脑深部刺激术，以及视网膜水肿），以及低钠血症和体液潴留过多，以及癫痫、视网膜缺血等疾病和其他与眼内压和/或组织水合异常有关的眼部疾病、心肌缺血、心肌缺血/再灌注损伤、心肌梗塞、心肌缺氧、充血性心力衰竭、败血症和神经性视网膜炎以及偏头痛等疾病，以及用于鉴定水通道蛋白抑制剂的新型检测方法。
• O-SUBSTITUTED HYDROXYARYL DERIVATIVES
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1512397B1

  公开（公告）日：2014-10-08