2-Methylpent-4-ene-1,3-diol | 42411-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylpent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 42411-90-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: BJWFQBCEWIRQSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylpent-4-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-1-en-3-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Methylpent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素引发的O–H插入/醛醇缩合/氧应付级联反应，用于功能性氧杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的重氮级联方法，利用易于获得的β-羟基乙烯基酮和乙烯基重氮酯合成九元恶环。Rh（II）催化的级联反应从卡宾O–H插入开始，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的四氢呋喃中间体，该中间体进行氧-Cope重排，以提供具有完全立体选择性的功能化九元氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03229

文献信息

• Selective Aerobic Oxidation of Allylic Alcohols to Carbonyl Compounds Using Catalytic Pd(OAc)₂: High Intramolecular Selectivity
  作者：Fabienne Fache、Frédéric Batt、Emmanuel Bourcet、Youssef Kassab

  DOI：10.1055/s-2007-984498

  日期：2007.7

  Allylic alcohols were selectively oxidized into aldehydes or ketones using a Pd(OAc) 2 -Et 3 N-O 2 system. Diols with one -allylic function were selectively oxidized, with one of the hydroxyl groups remaining untouched.

  使用 Pd(OAc) 2 -Et 3 NO 2 系统将烯丙醇选择性氧化成醛或酮。具有单烯丙基官能团的二醇被选择性氧化，其中一个羟基保持不变。
• Acyclic stereoselection. 15. Sequential aldol-claisen as a method for 1,5-stereoselection. Total synthesis of the vitamin-E side chain
  作者：Clayton H. Heathcock、Esa T. Jarvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88423-3

  日期：1982.1

  Alcohol1, the side chain of α-tocopherol, has been synthesized in a stereoselective route involving an aldol condensation-Claisen rearrangement sequence. The synthesis require 11 steps and produces1in 17% overall yield. A complementary sequence employing reagent14provides isomer18.

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。
• Palladium-catalyzed [2,3] rearrangement of alkyl allyl sulfites to alkyl allylsulfonates
  作者：Yoshinao Tamaru、Kazuki Nagao、Takashi Bando、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00293a028

  日期：1990.3
• Rhodium Carbenoid Initiated O–H Insertion/Aldol/Oxy-Cope Cascade for the Stereoselective Synthesis of Functionalized Oxacycles
  作者：Kiran Chinthapally、Nicholas P. Massaro、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03229

  日期：2016.12.16

  A novel diazo-cascade approach has been developed for the synthesis of nine-membered oxacycles utilizing readily accessible β-hydroxy vinyl ketones and vinyl diazo esters. The Rh(II)-catalyzed cascade reaction begins with carbene O–H insertion followed by an intramolecular aldol cyclization to provide a substituted tetrahydrofuran intermediate that undergoes an oxy-Cope rearrangement to provide functionalized

  已开发出一种新颖的重氮级联方法，利用易于获得的β-羟基乙烯基酮和乙烯基重氮酯合成九元恶环。Rh（II）催化的级联反应从卡宾O–H插入开始，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的四氢呋喃中间体，该中间体进行氧-Cope重排，以提供具有完全立体选择性的功能化九元氧杂环。
• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4