2-溴-3-甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物 | 60323-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-溴-3-甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物
• 中文别名: 2-溴-3-甲基-4-硝基吡啶1-氧化物
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-4-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-4-nitropyridine 1-oxide；Pyridine, 2-bromo-3-methyl-4-nitro-, 1-oxide；2-bromo-3-methyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 60323-97-9
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₃
• 分子量: 233.021
• InChiKey: CMFAWFOAOYIDEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  419.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 sodium 5-(2-(((6-cyano-7-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)thio)methyl)thiazole-5-carboxamido)-2-methoxyphenolate
  参考文献：
  名称：

  Substituted-3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and Stimulator for Interferon Genes (STING) modulators as cancer immunotherapeutics

  摘要：

  取代的-3H-咪唑[4,5-c]吡啶和1H-吡咯[2,3-c]吡啶系列新型胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)及相关化合物，其作为ENPP1的抑制剂是有用的；制造这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与ENPP1功能障碍相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20200039979A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶氮氧化物 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 20.0h， 以62%的产率得到2-溴-3-甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Substituted-3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and Stimulator for Interferon Genes (STING) modulators as cancer immunotherapeutics

  摘要：

  取代的-3H-咪唑[4,5-c]吡啶和1H-吡咯[2,3-c]吡啶系列新型胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)及相关化合物，其作为ENPP1的抑制剂是有用的；制造这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与ENPP1功能障碍相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20200039979A1

文献信息

• A Journey through <i>Hemetsberger–Knittel</i> , <i>Leimgruber–Batcho</i> and <i>Bartoli</i> Reactions: Access to Several Hydroxy 5‐ and 6‐Azaindoles
  作者：Sylvie Radix、François Hallé、Zahia Mahiout、Amélie Teissonnière、Grégoire Bouchez、Ludovic Auberger、Roland Barret、Thierry Lomberget

  DOI：10.1002/hlca.202100211

  日期：2022.3

  obtained. The crucial introduction of the oxygen atom was carried out from halogen derivatives, using nucleophilic substitution reactions under basic conditions with or without a copper catalyst. Some preliminary oxidation reactions have shown that it was yet not possible to synthesize the azaquinone indole structure from monohydroxy azaindole, using molecular oxygen in the presence of salcomine as a catalyst

  描述了各种 5-和 6-氮杂吲哚、在临床开发中经常作为分子组成部分的杂环结构及其单羟基类似物的制备。研究了依赖于从头吡咯环形成的不同策略，感谢Hemetsberger-Knittel、Bartoli和Leimgruber-Batcho方法，得到4-和7-单羟基5-和6-氮杂吲哚。氧原子的关键引入是从卤素衍生物中进行的，在有或没有铜催化剂的碱性条件下使用亲核取代反应。一些初步的氧化反应表明，在 Salcomine 存在下使用分子氧作为催化剂，从单羟基氮杂吲哚合成氮杂醌吲哚结构是不可能的。
• Substituted-3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and stimulator for interferon genes (STING) modulators as cancer immunotherapeutics
  申请人：Stingray Therapeutics, Inc.

  公开号：US11142524B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  Substituted -3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and related compounds, which are useful as inhibitors of ENPP1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the ENPP1.

  取代的-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶和1H-吡咯并[2,3-c]吡啶系列新型外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（ENPP1）及相关化合物，可用作ENPP1的抑制剂；制造这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与ENPP1功能障碍有关的疾病的方法。
• PUSZKO A.; TALIK Z., PR. NAUK. AE WROCLAWIU, 1979, NO 140, 63-73
  作者：PUSZKO A.、 TALIK Z.

  DOI：——

  日期：——
• PUSZKO A.; TALIK Z., PR. NAUK AE WROCLAWIU, 1980, NO 167, 177-189
  作者：PUSZKO A.、 TALIK Z.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED-3H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE AND 1H PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE SERIES OF NOVEL ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE-1 (ENPP1) AND STIMULATOR FOR INTERFERON GENES (STING) MODULATORS AS CANCER IMMUNOTHERAPEUTICS
  申请人：Stingray Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3829561A1

  公开（公告）日：2021-06-09