2,7,12-triallyloxy-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene | 123805-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,7,12-triallyloxy-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
• 英文别名: 2,7,12-trimethoxy-3,8,13-tris(2-propenyloxy)-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g] cyclononene；(±)-2,7,12-trimethoxy-3,8,13-tris(2-propenyloxy)-10,15-dihydro-5Htribenzo[a,d,g]cyclononene；cyclotri-1-O-allylvanillyl alcohol；2,7,12-trisallyloxy-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo-[a,d,g]cyclononene；CTV(O-allyl)3；tris-(O-allyl)CTV；5,12,19-trimethoxy-6,13,20-tris(prop-2-enoxy)tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene
• CAS: 123805-90-3
• 化学式: C₃₃H₃₆O₆
• 分子量: 528.645
• InChiKey: IZHKSTHBLQRIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,12-triallyloxy-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene 在 palladium diacetate 、 三甲基碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,7,12-Tris-(3-bromomethyl-benzyloxy)-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  Strijdonck, Gino P. F. van; Haare, John A. E. H. van; Hoenen, Paulus J.M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, p. 449 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,7,12-triallyloxy-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  新型含硼酸酯的CTG衍生物对羟基蒽醌的分子识别

  摘要：

  由于其独特的分子结构，C 3-官能化的环三瓜二烯（CTG）衍生物被用于开发高度选择性的识别化合物。在这里，合成了一种新型的含硼的C 3-官能化CTG（PPB-CTG），并通过荧光光谱研究了其对羟基蒽醌的分子识别能力。合成的PPB-CTG的添加导致仅茜素而不是1-羟基蒽醌，2-羟基蒽醌或奎尼嗪的荧光强度大大增加。因此，由于单苯基硼酸酯化合物（m-TPBAP）对茜素的荧光特性较差。此外，发现PPB-CTG和茜素的1∶1混合物作为针对氟离子的荧光增强探针是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.005

文献信息

• An orthogonally protected CycloTriVeratrylene (CTV) as a highly pre-organized molecular scaffold for subsequent ligation of different cyclic peptides towards protein mimics
  作者：Ondřej Longin、Helmus van de Langemheen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.038

  日期：2017.9

  The synthesis of a semi-orthogonally protected CycloTriVeratrilene (CTV) scaffold derivative as well as the sequential introduction of three different peptide loops onto this molecular scaffold via Cu(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition towards a medium-sized protein mimic is described. This approach for the construction of medium-sized protein mimics is illustrated by the synthesis of a paratope

  描述了半正交保护的CycloTriVeratrilene（CTV）支架衍生物的合成，以及通过Cu（I）催化的叠氮化物炔烃环向中型蛋白质模拟物依次引入三个不同的肽环到该分子支架上的过程。单克隆抗体英夫利昔单抗（Remicade®）的对位模拟物的合成说明了这种构建中等大小的蛋白质模拟物的方法，并提供了进入一系列带有三个不同肽段的高度预组织的分子构建物的途径。这种方法可能会为蛋白质-蛋白质相互作用破坏剂以及合成疫苗的开发找到广泛的应用。
• Enantiopure <i>C</i>₁-Cyclotriveratrylene with a Reversed Spatial Arrangement of the Substituents
  作者：Augustin Long、Cedric Colomban、Marion Jean、Muriel Albalat、Nicolas Vanthuyne、Michel Giorgi、Lorenzo Di Bari、Marcin Górecki、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03621

  日期：2019.1.4

  cyclophane presenting a bowl-shaped conformation, used as building block to construct cryptophane and hemicryptophane capsules. A method to synthesize new enantiopure CTV derivatives with an unprecedented spatial arrangement of their substituents, exhibiting C1 symmetry, is described. The absolute configuration was assigned by ECD spectroscopy coupled with modeling. A statistical model has allowed for optimization

  环戊三烯（CTV）是一种呈碗状构象的大环环烷，用作构建色氨酸和半色氨酸胶囊的构件。描述了一种合成新的对映纯CTV衍生物的方法，该衍生物具有空前的取代基空间排列，表现出C 1对称性。绝对构型是通过ECD光谱法和建模分配的。统计模型允许优化C 1 CTV的比例，并且此方法的模块性也得到了强调。
• A Mild and Rapid Regeneration of Alcohols from Allyl Ethers by ZrCl₄/NaBH₄
  作者：K. Purushothama Chary、G. Hari Mohan、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.1223

  日期：1999.11

  A new extremely facile, spontaneous and efficient cleavage of allyl protection is developed employing ZrCl4/NaBH4.

  使用 ZrCl4/NaBH4 开发了一种新的极其容易、自发和有效的烯丙基保护裂解。
• A tris(benzyltriazolemethyl)amine-based cage as a CuAAC ligand tolerant to exogeneous bulky nucleophiles
  作者：Gege Qiu、Paola Nava、Alexandre Martinez、Cédric Colomban

  DOI：10.1039/d0cc08005e

  日期：——

  The canonical CuAAC–ligand TBTA was capped with a bowl-shaped unit yielding the cage Hm-TBTA. The shielded structure does not suffer from product inhibition effect and is remarkably tolerant to the biological CuAAC-inhibitor Glutathione.

  将标准的CuAAC配体TBTA封闭，形成一个碗状结构单元，得到了cage Hm-TBTA。这种受保护的结构不会受到产物抑制效应的影响，并且对生物CuAAC抑制剂谷胱甘肽具有显著的耐受性。
• Synthesis of Cyclotriveratrylene-Sucrose-Based Capsules
  作者：Łukasz Szyszka、Piotr Cmoch、Aleksandra Butkiewicz、Mykhaylo A. Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02451

  日期：2019.8.16

  construction of supramolecular containers. Coupling of the CTV unit with a sucrose molecule gave enantiopure water-soluble (after deprotection) containers. The absolute configuration of the synthesized capsules was determined by NMR and ECD spectroscopies and DFT calculations.

  环戊三烯（CTV）是一个C 3对称的大环，可以用作构建超分子容器的手性构建基。CTV单元与蔗糖分子的偶联产生了对映纯的水溶性（脱保护后）容器。合成胶囊的绝对构型是通过NMR和ECD光谱学以及DFT计算确定的。