(R)-2-phenyl-1,2-dihydro-1’H-[2,3’]biindolyl-3-one | 1292299-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-1,2-dihydro-1’H-[2,3’]biindolyl-3-one
• 英文别名: (R)-2-phenyl-1,2-dihydro-1'H-[2,3']biindolyl-3-one；(2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 1292299-24-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: WZAXFWPPRZFJNA-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-苯基吲哚-3-酮 在 (S)-3,3'-bis[1-(4-toluenesulfonyl)-(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl hydrogen phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(R)-2-phenyl-1,2-dihydro-1’H-[2,3’]biindolyl-3-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉磷酸催化剂催化环酮亚胺与吡咯的有机催化对映体氮杂-弗里德尔-克拉夫特反应

  摘要：

  咪唑啉/磷酸催化剂催化环状酮亚胺与吡咯或吲哚的有机催化对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。该反应应用于各种3 H-吲哚-3-酮，以提供具有优异收率和对映选择性的产物。可以通过使用柱色谱法的单个分离步骤来回收手性催化剂，并且无需进一步纯化即可重复使用。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201601573

文献信息

• Asymmetric Brønsted Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Reactions of Indoles with Cyclic Imines - Efficient Generation of Nitrogen-Substituted Quaternary Carbon Centers
  作者：Magnus Rueping、Sadiya Raja、Alberto Núñez

  DOI：10.1002/adsc.201000952

  日期：2011.3.7

  A new enantioselective Brønsted acid‐catalyzed Friedel–Crafts reaction of indole with cyclic imines has been develeoped. This organocatalytic reaction provides for the first time optically active indolindolinone derivatives in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 91% ee) under mild reaction conditions.

  已开发出一种新的对映选择性布朗斯台德酸催化的吲哚与环状亚胺的弗瑞德-克来福特反应。这种有机催化反应首次在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性（高达91％ee）提供了光学活性的吲哚吲哚酮衍生物。
• Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Reaction of Cyclic Ketimines with Pyrroles using Imidazolinephosphoric Acid Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Nazumi Matsuda、Mutsuyo Ohara

  DOI：10.1002/chem.201601573

  日期：2016.7.4

  Organocatalytic enantioselective aza‐Friedel–Crafts reactions of cyclic ketimines with pyrroles or indoles were catalyzed by imidazoline/phosphoric acid catalysts. The reaction was applied to various 3H‐indol‐3‐ones to afford products in excellent yields and enantioselectivities. The chiral catalysts can be recovered by a single separation step using column chromatography and are reusable without further

  咪唑啉/磷酸催化剂催化环状酮亚胺与吡咯或吲哚的有机催化对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。该反应应用于各种3 H-吲哚-3-酮，以提供具有优异收率和对映选择性的产物。可以通过使用柱色谱法的单个分离步骤来回收手性催化剂，并且无需进一步纯化即可重复使用。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。