1-(5-methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-yl)ethanone | 109475-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-5-methoxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan；1-(5-methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-yl)-ethanone；2-Methyl-3-acetyl-5-methoxy-naphthofuran；1-(5-Methoxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-3-yl)-ethanone；1-(5-methoxy-2-methylbenzo[g][1]benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 109475-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: MZULCIPYRWBXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-yl)ethanone 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structures and photochromic properties of fulgides based on naphtho[1,2-b]furan and benzo[g]indole

  摘要：

  新型杂环俘精酸酐，即3-异亚丙基-4-{1-[5-甲氧基-1-(4-甲氧基-苯基)-2-甲基-1H-苯并[g]吲哚-3-基]亚乙基}二氢呋喃- 2,5-二酮和3-异亚丙基-4-[1-(1-苄基-5-甲氧基-2-甲基-1H-苯并[g]吲哚-3-基)亚乙基]二氢呋喃-2,5-二酮，制备并分离为 E-异构体。光致变色、E-构型和高抗光致变色性——这些俘精酸酐以及 3-异亚丙基-4-[1-(5-甲氧基-2-甲基萘并[1,2-b]呋喃-3-基)溶液的光漂白)亚乙基]二氢-呋喃-2,5-二酮和3-异亚丙基-4-[1-(5-甲氧基-2-甲基-1-苯基-1H-苯并[g]吲哚-3-基)亚乙基]二氢呋喃先前合成的-2,5-二酮通过X射线衍射分析、1H NMR光谱和电子吸收光谱得到证实。新型俘精酸酐显示出光生环状形式的荧光和高热稳定性。重复的光着色——光漂白伴随着可逆的光诱导E-Z异构化。与萘并呋喃俘精酸酐相比，苯并[g]吲哚基俘精酸酐的特征在于原始(E)和光异构环状(C)形式具有更长的波长吸收。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0189-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-tetramethylenebis(4-aminopent-3-en-2-one) 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(5-methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰-5-羟基-2-甲基苯并呋喃和3-乙酰-5-羟基-2-甲基萘呋喃的新型一锅合成及其衍生物的合成

  摘要：

  摘要 目前苯并呋喃和萘并呋喃是通过催化剂或作为副产物获得的。在本研究中，我们首次报道了通过采用 Nenitzescu 反应以定量收率仅生成 3-乙酰基-5-羟基-2-甲基苯并呋喃和 3-乙酰基-5-羟基-2-甲基萘呋喃。此外，这些5-羟基苯并呋喃和5-羟基萘并呋喃被转化为它们相应的5-甲氧基/5-甲氧基羰基甲氧基衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-120021508

文献信息

• Synthesis and photochromic properties of fulgides based on naphtho[1,2-b]furan and benzo[g]indole
  作者：S. K. Balenko、V. P. Rybalkin、E. N. Shepelenko、L. L. Popova、N. I. Makarova、A. V. Metelitsa、V. A. Bren、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428006120190

  日期：2006.12
• Novel One Pot Synthesis of 3-Acetyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran and 3-Acetyl-5-hydroxy-2-methylnaphthofuran and Synthesis of Their Derivatives
  作者：Guru S. Gadaginamath、Rajesh R. Kavali、Shashikanth R. Pujar

  DOI：10.1081/scc-120021508

  日期：2003.1.7

  in quantitative yield by adopting the Nenitzescu reaction. Further, these 5-hydroxybenzofuran and 5-hydroxynaphthofuran were converted to their corresponding 5-methoxyl/5-methoxycarbonylmethoxy derivatives.

  摘要 目前苯并呋喃和萘并呋喃是通过催化剂或作为副产物获得的。在本研究中，我们首次报道了通过采用 Nenitzescu 反应以定量收率仅生成 3-乙酰基-5-羟基-2-甲基苯并呋喃和 3-乙酰基-5-羟基-2-甲基萘呋喃。此外，这些5-羟基苯并呋喃和5-羟基萘并呋喃被转化为它们相应的5-甲氧基/5-甲氧基羰基甲氧基衍生物。
• Structures and photochromic properties of fulgides based on naphtho[1,2-b]furan and benzo[g]indole
  作者：S. K. Balenko、N. I. Makarova、V. P. Rybalkin、E. N. Shepelenko、L. L. Popova、V. V. Tkachev、S. M. Aldoshin、A. V. Metelitsa、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-010-0189-x

  日期：2010.5

  The novel heterocyclic fulgides, i.e. 3-isopropylidene-4-1-[5-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1H-benzo[g]indol-3-yl]ethylidene}dihydrofuran-2,5-dione and 3-isopropylidene-4-[1-(1-benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione, were prepared and isolated as E-isomers. Photochromism, E-configuration, and high resistance to photocoloration—photobleaching of solutions of these fulgides as well as 3-isopropylidene-4-[1-(5-methoxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-3-yl)ethylidene]dihydro-furan-2,5-dione and 3-isopropylidene-4-[1-(5-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione synthesized previously were shown by X-ray diffraction analysis, 1H NMR spectroscopy and electronic absorption spectroscopy. The novel fulgides show fluorescence and high thermal stability of photogenerated cyclic form. Repeated photo-coloration—photobleaching is accompanied by reversible photoinduced E—Z isomerization. Benzo[g]indolyl fulgides are characterized by the longer wavelength absorption of both original (E) and photoisomeric cyclic (C) forms as compared to naphthofuran fulgide.

  新型杂环俘精酸酐，即3-异亚丙基-4-1-[5-甲氧基-1-(4-甲氧基-苯基)-2-甲基-1H-苯并[g]吲哚-3-基]亚乙基}二氢呋喃- 2,5-二酮和3-异亚丙基-4-[1-(1-苄基-5-甲氧基-2-甲基-1H-苯并[g]吲哚-3-基)亚乙基]二氢呋喃-2,5-二酮，制备并分离为 E-异构体。光致变色、E-构型和高抗光致变色性——这些俘精酸酐以及 3-异亚丙基-4-[1-(5-甲氧基-2-甲基萘并[1,2-b]呋喃-3-基)溶液的光漂白)亚乙基]二氢-呋喃-2,5-二酮和3-异亚丙基-4-[1-(5-甲氧基-2-甲基-1-苯基-1H-苯并[g]吲哚-3-基)亚乙基]二氢呋喃先前合成的-2,5-二酮通过X射线衍射分析、1H NMR光谱和电子吸收光谱得到证实。新型俘精酸酐显示出光生环状形式的荧光和高热稳定性。重复的光着色——光漂白伴随着可逆的光诱导E-Z异构化。与萘并呋喃俘精酸酐相比，苯并[g]吲哚基俘精酸酐的特征在于原始(E)和光异构环状(C)形式具有更长的波长吸收。