methyl indolylfulgide | 119167-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl indolylfulgide
• 英文别名: fulgide；(3E)-3-[1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 119167-71-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: DUCPSKDZEJTXFR-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl indolylfulgide 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-[(E)-1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)ethylidene]-3-isopropylidene succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  熏蒸。一类新的与烟酸相关的热不可逆光致变色系统

  摘要：

  检测了吲哚基富根酸盐，即 2-亚烷基-3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基) 亚烷基]琥珀酸酯的热不可逆光致变色性能。大的吲哚亚烷基降低了在紫外线照射的光稳定状态下有色物质的相对比例。金刚烷基的引入增加了漂白量子产率。无色和有色物质的最大吸收波长短于相应的吲哚氟酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.749
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl indolylfulgide
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氟酸光致变色的空间效应

  摘要：

  合成了具有庞大的 1-烷基-1-吲哚基亚甲基和/或庞大的亚烷基取代基的光致变色富酸酐，并将它们的光致变色和吸收光谱性质与已知原型吲哚基富酸酐、3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基)亚乙基]-4-异亚丙基二氢-2,5-呋喃二酮。吲哚亚甲基上烷基 (R1) 的空间体积增加增加了着色量子产率 (ΦEC = 0.046 (R1 = 甲基) 至 0.31 (R1 = 异丙基))，而其他亚烷基的空间体积增加组 (R2) 增加了漂白量子产率 (ΦCE = 0.051 (R2 = 异丙叉) 到 0.42 (R2 = 2-金刚烷基))。然而，当 R1 和 R2 都很大时，着色量子产率并不大，尽管漂白量子产率仍然很大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1677

文献信息

• Cyclic Fulgenates. Enlargement of Quantum Yield of Coloring Reaction of Photochromic Fulgenates
  作者：Yasushi Yokoyama、Masahiro Miyasaka、Soichi Uchida、Yayoi Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1995.479

  日期：1995.6

  Four cyclic indolylfulgenates, derivatives of fulgenates with 1,4-butane-, 1,5-pentane-, and 1,10-decanediols and 1,2-bis(hydroxymethyl)benzene, were synthesized and their photochromic properties were compared with those of dimethyl indolyfulgenate. The most notable feature of cyclic fulgenates with relatively short alkyl chains is that the coloring quantum yield of UV-light irradiation is much larger than that of the acyclic fulgenate and that of the cyclic fulgenate with a long alkyl chain.

  合成了四种环状吲哚基富烯酸酯，它们是具有1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,10-癸二醇和1,2-双(羟甲基)苯的富烯酸酯衍生物，并将其光致变色性质与二甲基吲哚富烯酸酯进行了比较。具有相对较短烷基链的环状富烯酸酯最显著的特点是，紫外线辐照下的着色量子产率远大于非环状富烯酸酯和具有长烷基链的环状富烯酸酯的着色量子产率。
• Trifluoromethyl-substituted Photochromic Indolylfulgide. A Remarkably Durable Fulgide towards Photochemical and Thermal Treatments
  作者：Yasushi Yokoyama、Kazuyuki Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1996.1037

  日期：1996.12

  An indolylfulgide having a 1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2,2,2-trifluoroethylidene group on the succinic anhydride showed an excellent resistivity towards the repetition of photochromic transformation between the photostationary states of UV- and visible-light irradiation both in toluene and in a PMMA film under the atmospheric environment. The colored form also showed the remarkable thermal stability.

  一种在琥珀酸酐上具有 1-（1,2-二甲基-3-吲哚基）-2,2,2-三氟亚乙基的吲哚乙酰苷在甲苯中和大气环境下的 PMMA 薄膜中对紫外线和可见光照射下的光致变色态之间的重复光致变色转换表现出极佳的电阻率。这种有色形态还具有显著的热稳定性。
• Fulgenolides. Thermally Irreversible Photochromic Lactones with Large Quantum Yields of Photoreactions
  作者：Yasushi Yokoyama、Tohru Serizawa、Satoshi Suzuki、Yayoi Yokoyama、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/cl.1995.17

  日期：1995.1

  Three new photochromic lactones closely related to an indolylfulgide were synthesized. While the lactones with the carbonyl group adjacent to the isopropylidene group have large quantum yields of photoreactions, the isomer with the carbonyl adjacent to the indolylethylidene group showed poor photochromic properties. The absorption maxima of the colored forms of the lactones are shorter than that of the indolylfulgide.

  我们合成了三种与一种吲哚富甙密切相关的新型光致变色内酯。羰基与异亚丙基相邻的内酯具有较大的光反应量子产率，而羰基与吲哚亚乙基相邻的异构体的光致变色性能较差。有色内酯的吸收最大值比吲哚乙酰基的吸收最大值短。
• Photochromic properties of a water-soluble methyl carboxylic acid indolylfulgimide
  作者：Xi Chen、Nadezhda I. Islamova、Rachel V. Robles、Watson J. Lees

  DOI：10.1039/c1pp05016h

  日期：2011.6

  Photochromic fulgides and fulgimides have been identified as promising materials for applications in optical memory media, optical switches, and sensors. For applications in humid environments or biological systems, hydrolytic stability is crucial. A new photochromic methyl carboxylic acid indolylfulgimide was synthesized to improve hydrolytic stability in aqueous solution. The UV-vis spectra, extinction

  光致变色 fulgides 和 fulgimides 已被确定为用于光存储介质、光开关和传感器的有前途的材料。对于潮湿环境或生物系统中的应用，水解稳定性至关重要。一种新型光致变色甲基羧酸合成吲哚基呋虫胺以提高水溶液中的水解稳定性。紫外可见光谱、消光系数、热稳定性和光化学稳定性在 50 mM磷酸钠缓冲液（pH 7.4）。开式和闭式在缓冲液中均稳定。在 37°C 下 500 小时后，1 H NMR显示在实验误差 (1-2%) 内没有降解，紫外-可见光谱显示 2.3% 分解。根据 UV-vis 和1 H NMR 数据，在 37°C 缓冲液中，封闭形式在 500 小时后分别降解了 22% 和 11% 。此外，fulgimide 在打开和关闭形式之间来回循环 80 次，然后在缓冲液中降解 20%。呋虫胺桥接位置的甲基通过克服三氟甲基的快速水解而显着提高了热稳定性。
• Photochromism of an Indolylfulgide Trapped in a Hybrid Sol-Gel Matrix
  作者：John Biteau、Frédéric Chaput、Yasushi Yokoyama、Jean-Pierre Boilot

  DOI：10.1246/cl.1998.359

  日期：1998.4

  An indolyfulgide has been trapped in a hybrid organic-inorganic matrix prepared by the sol-gel process using methyltriethoxysilane. Photochromic properties of doped films have been studied.

  一种吲哚衍生物被困在一种有机-无机混合基质中，该基质是通过使用甲基三乙氧基硅烷的溶胶-凝胶工艺制备的。掺杂薄膜的光致变色特性已经过研究。