2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole | 132336-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
• 英文别名: 3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-methyl-2H-indole
• CAS: 132336-79-9
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: JQZXTYOCZLAWLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole 、 乙酸酐 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-(2-Methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A new source of nitrogen centered radicals

  摘要：

  Exposure of thiocarbazone derivatives 6b-10b, 11c-13c, and 14a-15a to tributylstannane in the presence of AIBN leads to various nitrogen centered radicals which are easily captured by an internal olefin.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01878-l
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-丙烯基)环己酮肟 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚氨基自由基：第三部分。亚胺基的其他合成上有用的来源。

  摘要：

  已经使用合适的肟衍生物开发了新的产生亚氨基自由基的方法。巴顿O-羧甲基衍生物的脱羧作用被证明是特别有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80851-6

文献信息

• A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z.E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89068-2

  日期：1990.1

  A facile and convenient synthesis of acetic nitronic anhydrides from aliphatic nitroalkenes and lithium ketone enolates and the efficient conversion of these anhydrides to 1,4-diketones, alkylpyrroles, diketone monooximes, dihydro-1,2-oxazines, pyrrolidines, 2-hydroxypyrrolidines, and 1-pyrrolines are recorded.

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。
• Iminyl radicals: Part I. generation and intramolecular capture by an olefin.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80849-8

  日期：1994.1

  Slow addition of tributylstannane to sulphenylimines 2 give the corresponding Δ1- pyrrolenines 5 by an intramolecular addition of the intermediate iminyl radical, a process which can be easily coupled to an intermolecular addition to an electrophilic olefin.

  缓慢加入三丁基锡烷向sulphenylimines 2得到相应的Δ 1 - pyrrolenines 5通过分子内加入中间体亚氨基团，其可以容易地连接到分子间除亲电子烯烃的方法的。
• Visible-Light-Mediated Generation of Nitrogen-Centered Radicals: Metal-Free Hydroimination and Iminohydroxylation Cyclization Reactions
  作者：Jacob Davies、Samuel G. Booth、Stephanie Essafi、Robert A. W. Dryfe、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201507641

  日期：2015.11.16

  formation and use of iminyl radicals in novel and divergent hydroimination and iminohydroxylation cyclization reactions has been accomplished through the design of a new class of reactive O‐aryl oximes. Owing to their low reduction potentials, the inexpensive organic dye eosin Y could be used as the photocatalyst of the organocatalytic hydroimination reaction. Furthermore, reaction conditions for a unique

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。
• Iminyl radicals: Part III. Further synthetically useful sources of iminyl radicals.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Anne-Marie Schiano、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80851-6

  日期：1994.1

  New methods for generating iminyl radicals have been developed using suitable derivatives of oximes; Barton's decarboxylation of O-carboxymethyl derivatives proved to be particularly effective.

  已经使用合适的肟衍生物开发了新的产生亚氨基自由基的方法。巴顿O-羧甲基衍生物的脱羧作用被证明是特别有效的。
• Iminyl, amidyl, and carbamyl radicals from O-benzoyl oximes and O-benzoyl hydroxamic acid derivatives
  作者：Jean Boivin、Anne-Claude Callier-Dublanchet、Béatrice Quiclet-Sire、Anne-Marie Schiano、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00319-4

  日期：1995.6

  Oxime benzoates and O-benzoyl hydroxamic acid derivatives react with tributylstannane in the presence of AIBN to give iminyl, amidyl, and carbamyl radicals which can be captured by an internal olefin.

  肟苯甲酸酯和O-苯甲酰基异羟肟酸衍生物在AIBN存在下与三丁基锡烷反应，生成亚胺基、,基和氨基甲酸酯基团，这些基团可以被内烯烃捕获。