3'-fluoro-6,7-(methylenedioxy)-2-phenyl-4-quinolone | 158598-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3'-fluoro-6,7-(methylenedioxy)-2-phenyl-4-quinolone
• 英文别名: CWF-145；6-(3-fluorophenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• CAS: 158598-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₃
• 分子量: 283.259
• InChiKey: DWLFPUBOAWVQJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-fluoro-6,7-(methylenedioxy)-2-phenyl-4-quinolone 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有 1,3-苯并二氧杂环戊烷部分的 4-氨基喹啉：作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找新的环境友好且有效的抗真菌剂，制备了一系列带有 1,3-苯并二氧杂环戊二烯部分的 4-氨基喹啉，并通过光谱分析充分阐明了它们的结构。体外评价了所有目标化合物对五种植物病原真菌的抗真菌活性。结果表明，大多数新合成的化合物在50 μg/mL的浓度下表现出明显的抑制活性。其中，6-（呋喃-2-基） - ñ - （4-甲基苯基）-2 ħ - [1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-克]喹啉-8-胺盐酸盐（7米）显示更有前途的抗真菌EC 50值为 10.3 和 14.0 μg/mL 的效力C. lunata和A.分别是交替的。特别是，7m的 EC 50值对C. lunata 的效力是标准嘧菌酯的 7.3 倍。当用50 μg/mL 的7m处理时，C. lunata的菌丝体有一些显着的形态学改变。此外，还讨论了初步的构效关系 (SAR)。因此，这项研究表明，带有 1,3-苯并二氧杂环戊烯部分的 4-氨基喹啉是开发新型抗真菌剂的有趣支架。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100106
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-fluoro-6,7-(methylenedioxy)-2-phenyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  带有 1,3-苯并二氧杂环戊烷部分的 4-氨基喹啉：作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找新的环境友好且有效的抗真菌剂，制备了一系列带有 1,3-苯并二氧杂环戊二烯部分的 4-氨基喹啉，并通过光谱分析充分阐明了它们的结构。体外评价了所有目标化合物对五种植物病原真菌的抗真菌活性。结果表明，大多数新合成的化合物在50 μg/mL的浓度下表现出明显的抑制活性。其中，6-（呋喃-2-基） - ñ - （4-甲基苯基）-2 ħ - [1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-克]喹啉-8-胺盐酸盐（7米）显示更有前途的抗真菌EC 50值为 10.3 和 14.0 μg/mL 的效力C. lunata和A.分别是交替的。特别是，7m的 EC 50值对C. lunata 的效力是标准嘧菌酯的 7.3 倍。当用50 μg/mL 的7m处理时，C. lunata的菌丝体有一些显着的形态学改变。此外，还讨论了初步的构效关系 (SAR)。因此，这项研究表明，带有 1,3-苯并二氧杂环戊烯部分的 4-氨基喹啉是开发新型抗真菌剂的有趣支架。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100106

文献信息

• Antitumor compounds
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05571822A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  A method of inhibiting tumor-cell growth in a mammalian subject, by administering a therapeutically effective amount of a selected 2-phenyl-4-quinolone compound. The selected compound shows unexpectely high activity against a variety of solid tumor cells.

  通过向哺乳动物受试者施用所选2-苯基-4-喹啉酮化合物的治疗有效量，来抑制肿瘤细胞生长的方法。所选的化合物显示出对各种实体肿瘤细胞具有意外的高活性。
• NOVEL HYDROPHILIC DERIVATIVES OF 2-ARYL-4-QUINOLONES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20100168064A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-aryl-4-quinolones are converted into phosphates by reacting with tetrabenzyl pyrophosphate to form dibenzyl phosphates thereof, which are then subject to hydrogenation to replace dibenzyl groups with H, followed by reacting with Amberlite IR-120 (Na+ form) to form disodium salts. The results of preliminary screening revealed that these phosphates showed significant anti-cancer activity. A novel intermediate, 2-selenophene 4-quinolone and Λ/, Λ/-dialkylaminoalkyl derivatives of 2-phenyl-4-quinolones are also synthesized. These novel intermediates exhibited significant anticancer activities.

  2-芳基-4-喹啉酮通过与四苄基焦磷酸酯反应转化为磷酸酯，然后进行氢化反应以取代二苄基基团为氢，接着与Amberlite IR-120（Na+形式）反应形成二钠盐。初步筛选结果表明，这些磷酸酯具有显著的抗癌活性。还合成了一种新型中间体2-硒吡咯烷-4-喹啉酮和2-苯基-4-喹啉酮Λ/，Λ/-二烷基氨基烷基衍生物。这些新型中间体表现出显著的抗癌活性。
• 2-SELENOPHENE-4-QUINOLONES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：China Medical University

  公开号：US20130253006A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  2-aryl-4-quinolones are converted into phosphates by reacting with tetrabenzyl pyrophosphate to form dibenzyl phosphates thereof, which are then subject to hydrogenation to replace dibenzyl groups with H, followed by reacting with Amberlite IR-120(Na + form) to form disodium salts. The results of preliminary screening revealed that these phosphates showed significant anti-cancer activity. A novel intermediate, 2-selenophene 4-quinolone and N,N-dialkylaminoalkyl derivatives of 2-phenyl-4-quinolones are also synthesized. These novel intermediates exhibited significant anticancer activities.

  2-芳基-4-喹啉酮通过与四苄基焦磷酸酯反应转化为磷酸酯，然后经过氢化反应将二苄基基团替换为氢，随后与Amberlite IR-120（Na+形式）反应形成二钠盐。初步筛选结果表明，这些磷酸酯显示出显著的抗癌活性。同时，还合成了一种新型中间体2-硒吡咯-4-喹啉酮和2-苯基-4-喹啉酮的N,N-二烷基氨基烷基衍生物。这些新型中间体表现出显著的抗癌活性。
• 2-PHENYL-4-QUINOLONES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：China Medical University

  公开号：US20130252999A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  2-aryl-4-quinolones are converted into phosphates by reacting with tetrabenzyl pyrophosphate to form dibenzyl phosphates thereof, which are then subject to hydrogenation to replace dibenzyl groups with H, followed by reacting with Amberlite IR-120(Na + form) to form disodium salts. The results of preliminary screening revealed that these phosphates showed significant anti-cancer activity. A novel intermediate, 2-selenophene 4-quinolone and N,N-dialkylaminoalkyl derivatives of 2-phenyl-4-quinolones are also synthesized. These novel intermediates exhibited significant anticancer activities.

  2-芳基-4-喹啉酮通过与四苯基焦磷酸酯反应转化为磷酸酯，然后经过氢化替换二苯甲基基团为氢，接着与琥珀酸树脂IR-120（Na+型）反应形成二钠盐。初步筛选结果显示，这些磷酸盐表现出显著的抗癌活性。此外，还合成了一种新型中间体2-硒吡咯烷-4-喹啉酮和2-苯基-4-喹啉酮的N,N-二烷基氨基烷基衍生物。这些新型中间体表现出显著的抗癌活性。
• NOVEL HYDROPHILIC DERIVATIVES OF 2-SELENOPHENE-4-QUINOLONES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：China Medical University

  公开号：US20130244983A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  2-aryl-4-quinolones are converted into phosphates by reacting with tetrabenzyl pyrophosphate to form dibenzyl phosphates thereof, which are then subject to hydrogenation to replace dibenzyl groups with H, followed by reacting with Amberlite IR-120 (Na + form) to form disodium salts. The results of preliminary screening revealed that these phosphates showed significant anti-cancer activity. A novel intermediate, 2-selenophene 4-quinolone and N,N-dialkylaminoalkyl derivatives of 2-phenyl-4-quinolones are also synthesized. These novel intermediates exhibited significant anticancer activities.

  2-芳基-4-喹啉酮通过与四苄基焦磷酸盐反应转化为二苄基磷酸盐，然后经过氢化反应，用氢取代二苄基基团，接着与Amberlite IR-120（Na+形式）反应形成二钠盐。初步筛选结果表明，这些磷酸盐具有显著的抗癌活性。另外，还合成了一种新的中间体2-硒吡咯烷-4-喹啉酮和2-苯基-4-喹啉酮的N,N-二烷基氨基烷衍生物。这些新的中间体表现出显著的抗癌活性。