2-溴-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛 | 202195-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 202195-05-9
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: WGNSFXNQWYJYMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 71.53h， 生成 Acetic acid 11-[(E)-benzyloxyimino]-4,5,9,10-tetramethoxy-11H-benzo[b]fluoren-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Koyama, Hiroya; Kamikawa, Tadao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 203 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-溴-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Koyama, Hiroya; Kamikawa, Tadao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 203 - 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017036404A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。
• Benzothiazines in Synthesis. Toward the Synthesis of Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/ol049334+

  日期：2004.6.1

  was prepared in a straightforward fashion via a completely stereoselective intramolecular Friedel-Crafts alkylation. This compound represents a potential precursor to the antitubercular agent, pseudopteroxazole. Its synthesis proceeded via a completely selective, intramolecular addition of a sulfoximine-stabilized carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester, followed by functional group manipulations

  [反应：见正文]通过完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化反应以直接方式制备三环苯并噻嗪15。该化合物代表抗结核药假pteroxoxazole的潜在前体。它的合成过程是通过将磺胺嘧啶稳定的碳负离子完全选择性地分子内添加到α，β-不饱和酯中进行的，然后进行官能团操作。
• Total synthesis of (±) commiphoranes C–D and their epimers
  作者：Xiaoyu Liu、Haidong Deng、Yingjun Jiang、Yang Cao、Zhe Wang、Xiaozhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1039/d2ob00158f

  日期：——

  (±) Commiphorane C, (±) commiphorane D, and their two isomers were synthesized through a linear synthesis strategy in 14 steps. Key features of the strategy include the construction of the relative configurations of C-5 and C-6 via aldehyde crotylation followed by the Mitsunobu reaction and ring A via an intramolecular Aldol reaction. The biological evaluation revealed that (±) commiphorane C and (±)

  (±) Commiphorane C、(±) Commiphorane D 及其两种异构体通过线性合成策略分 14 步合成。该策略的关键特征包括通过醛巴豆基化随后的 Mitsunobu 反应和通过分子内 Aldol 反应构建环 A的 C-5 和 C-6 的相对构型。生物学评估表明，(±) commiphorane C 和 (±) isomer-1 显着减弱了 TGF-β1 诱导的大鼠肾近端肾小管细胞中纤连蛋白、胶原蛋白 I 和 α-SMA 的过量产生。中间体 (±) 11显着降低胶原蛋白 I 的过表达。细胞毒性研究表明，1a-1d和 (±) 11对 NRK-52E 细胞没有毒性。
• Benzothiazines in Synthesis. A Formal Total Synthesis of Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Zhengxin Cai、Yugang Chen

  DOI：10.1021/jo9009112

  日期：2009.8.7

  A formal total synthesis of the antitubercular natural product was accomplished. This work was undertaken to address certain stereochemical problems in our initial synthesis. By using an ester group as a surrogate for a methyl group, we were able to intercept a key intermediate in our first synthesis with better selectivity and greater convergence than had previously been the case.

  完成了抗结核天然产物的正式全合成。进行这项工作是为了解决我们最初合成中的某些立体化学问题。通过使用酯基团作为甲基基团的替代物，我们能够在我们的第一次合成中截获一个关键中间体，并且比以前的情况具有更好的选择性和更大的收敛性。
• TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS
  申请人：Everett Steven Albert

  公开号：US20120190639A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  本发明涉及新型化合物，用于治疗或预防癌症和其他增生性疾病，例如其细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变异的疾病。本发明还提供了含有一种或多种这样的化合物的制药组合物，用于医学治疗，例如治疗癌症或其他增生性疾病的预防或治疗，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。本发明还提供用于鉴定用于治疗或预防表达CYP1B1及其等位基因变异的细胞的癌症和其他增生性疾病的新型化合物的方法。本发明还提供了一种用于确定本发明的化合物在治疗癌症方面的功效的方法。