cyclopentyl methyl ketene | 835651-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentyl methyl ketene
• CAS: 835651-08-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UMJTVKBXJKNPNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 cyclopentyl methyl ketene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70.0 mg的产率得到2-cyclopentyl-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂催化双取代烯酮与醛的[2 + 2]环加成反应，不对称合成高度取代的β-内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460698
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopentyl propionyl chloride 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以24.4 mg的产率得到cyclopentyl methyl ketene
  参考文献：
  名称：

  Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts

  摘要：

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b908899g

文献信息

• New enantiopure NHCs derived from camphor
  作者：Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Sobia Tabassum、Amélie Blanrue、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b911476a

  日期：——

  A new class of enantiopure carbene precursors based on cheap camphor has been developed, and a restricted rotation of one N-substituent due to the C-10 methyl group of the camphor skeleton has been found; in situ prepared corresponding carbenes revealed the same behaviour.

  已经开发了一种新型的基于廉价樟脑的对映纯卡宾前体，并且由于樟脑骨架的C-10甲基而限制了一种N取代基的旋转。原位制备的相应羧甲基苯甲酸酯显示出相同的行为。
• Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts
  作者：Sobia Tabassum、Oksana Sereda、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b908899g

  日期：——

  KHMDS and KOtBu are well established as strong, hindered, non-nucleophilic Brønsted bases. However, in the present work these bases are applied as highly active Lewis base catalysts for the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with aldehydes and imines.

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted ?-Lactones by Nucleophile-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Disubstituted Ketenes with Aldehydes
  作者：Jonathan E. Wilson、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200460698

  日期：2004.11.26