2-(4-Carboxyphenyl)indole | 58995-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Carboxyphenyl)indole
• 英文别名: 2-(4'-Carboxyphenyl)-indol；2-(4-carboxy-phenyl)-aza-indene；4-(1H-indol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 58995-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: PSCRBJAULXKESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Carboxyphenyl)indole 、 1,3-苯并噻唑-6-磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以292 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并五元杂环磺酰胺类化合物、其制备方法、 药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种苯并五元杂环磺酰胺类化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明具体公开了一种如式I所示化合物、其药学上可接受的盐、其异构体、其代谢产物或其前药。本发明的苯基并五元杂环磺酰胺类对PPARα/γ/δ具有很好的激动活性，对非酒精性脂肪肝(NASH)具有很好的治疗效果。本发明还公开了如式I所示化合物的制备方法及其应用。

  公开号：

  CN111793066B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-Carboxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  苯并五元杂环磺酰胺类化合物、其制备方法、 药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种苯并五元杂环磺酰胺类化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明具体公开了一种如式I所示化合物、其药学上可接受的盐、其异构体、其代谢产物或其前药。本发明的苯基并五元杂环磺酰胺类对PPARα/γ/δ具有很好的激动活性，对非酒精性脂肪肝(NASH)具有很好的治疗效果。本发明还公开了如式I所示化合物的制备方法及其应用。

  公开号：

  CN111793066B

文献信息

• Simultaneous Generation of Methyl Esters and CO in Lignin Transformation
  作者：Mingyang Liu、Buxing Han、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.202209093

  日期：2022.10.4

  Complete utilization of lignin: the methoxy groups in lignin react with carboxylic acids to generate methyl carboxylates (applied to the synthesis of pharmaceuticals), and the remaining carbon atoms of lignin react with oxygen to form CO predominantly, which may be used directly in carbonylation reactions.

  木质素的完全利用：木质素中的甲氧基与羧酸反应生成羧酸甲酯（用于药物合成），木质素的剩余碳原子主要与氧反应生成CO，可直接用于羰基化反应。
• Copper catalysed domino decarboxylative cross coupling-cyclisation reactions: synthesis of 2-arylindoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.023

  日期：2012.8

  The efficient synthesis of 2-arylindoles and 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one through copper catalysed domino sp-sp(2) decarboxylative cross-coupling and subsequent cyclisation reactions of arylpropiolic acids with 2-iodotrifluoroacetanilide has been described. This methodology also demonstrates that indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one can be obtained with the elimination of trifluoromethyl anion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indol-2-yltributylstannane: A Versatile Reagent for 2-Substituted Indoles
  作者：Sharada S. Labadie、Edmond Teng

  DOI：10.1021/jo00094a042

  日期：1994.7

  A general method for 2-substituted indoles via the palladium-catalyzed coupling of indol-2-ylstannanes is described. (N-Methylindol-2-yl)tributylstannane (1) reacts with a variety of electrophiles under very mild conditions: [N-tert-Butoxycarbonyl)indol-2-yl]tributylstannane (3) is much less reactive in the coupling reactions and reacts only with certain activated electrophiles. [N-[[(Trimethylsilyl)ethoxy]methylindol-2-yl]tributylstannane (4) behaves similarly to 1 and the removal of the [(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group can be achieved with tetra-n-butylammonium fluoride in DMF in the presence of ethylenediamine.
• Labadie Sharada S., Teng Edmond, J. Org. Chem, 59 (1994) N 15, S 4250-4254
  作者：Labadie Sharada S., Teng Edmond

  DOI：——

  日期：——
• US4057530A
  申请人：——

  公开号：US4057530A

  公开（公告）日：1977-11-08