(2R,3S,4S,4aR,10bS)-8-chloro-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one | 1428730-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aR,10bS)-8-chloro-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one
• 英文别名: (2R,3S,4S,4aR,10bS)-8-chloro-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 1428730-79-3
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₇
• 分子量: 420.847
• InChiKey: NESNFUZPWBTGTN-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.92h， 生成 (2R,3S,4S,4aR,10bS)-8-chloro-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-(4-methoxybenzyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-c][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及新型的吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物，它们作为SGLT2抑制剂发挥作用，使其成为治疗糖尿病及其他由SGLT2介导的疾病和病症的有前景的候选药物。这些新型药物还显示出抑制血小板聚集的活性，这使它们成为治疗和/或预防血栓形成状态的有前景的候选药物。本发明还涉及这类吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物在治疗或预防糖尿病及其他由SGLT2介导的紊乱和病症中的应用，可以作为单一活性成分，或与另一种抗糖尿病药物或治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物联合使用，以及包含所述新型吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013045495A1