[E]-3-(p-methylphenyl)-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)prop-2-en-1-one | 197730-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [E]-3-(p-methylphenyl)-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 197730-09-9
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 333.31
• InChiKey: MRNPLCZEWLZEKB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [E]-3-(p-methylphenyl)-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(2-氨基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  喹啉和2,3-二氢-4（1h）-喹诺酮类化合物的合成。钯催化邻碘苯胺与炔属甲醇的反应

  摘要：

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85025-r
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [E]-3-(p-methylphenyl)-1-(2-trifluoroacetamidophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉和2,3-二氢-4（1h）-喹诺酮类化合物的合成。钯催化邻碘苯胺与炔属甲醇的反应

  摘要：

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85025-r

文献信息

• Synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1h)-quinolones. Palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols
  作者：Nitya G. Kundu、Jyan S. Mahanty、Palas Das、Biswajit Das

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85025-r

  日期：1993.3

  A facile and general synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones was accomplished, through palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols.

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。
• Push-pulling induces the excited-state intramolecular proton transfer in 2′-aminochalcones
  作者：Cátia I.C. Esteves、Luís F.B. Fontes、A. Filipa N. Borges、João Rocha、Artur M.S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110275

  日期：2022.6

  electron-donating groups on one side, and electron-withdrawing groups on the amine, present dual emission ascribed to ESIPT between the keto-enamine and the enol-imine tautomers. The hydrogen bonds strength was studied by NMR and DFT calculations. A correlation between the tautomerization energy gap and the hydrogen bond strength was observed, depending on the electron donating or electron withdrawing group on

  通常，查耳酮是不发光的，尽管它们具有推拉取代模式的衍生物可能会呈现出公平的量子产率. 氢供体（-OH 或 -NH）与查耳酮羰基之间的分子内氢键促进激发态分子内质子转移 (ESIPT)。如果染料是荧光的，则发射可以来自被激发的互变异构体之一，或者来自两者，在这种情况下观察到双重发射。在这里，具有强推拉特性的 2'-氨基查尔酮，在一侧结合给电子基团，在胺上结合吸电子基团，在酮-烯胺和烯醇-亚胺互变异构体之间呈现出归因于 ESIPT 的双重发射。通过NMR和DFT计算研究氢键强度。观察到互变异构化能隙和氢键强度之间的相关性，这取决于胺上的给电子基团或吸电子基团。与质子供体键合的吸电子基团对量子产率和发射波长的影响很小。相反，与质子受体相连的给电子基团对量子产率有显着影响，并引起吸收和发射红移。
• Palladium-catalyzed heteroannulation with acetylenic carbinols as synthons-synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Jyan S Mahanty、Mahuya De、Palas Das、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00852-1

  日期：1997.9

  quinolines 2. An excellent synthesis of the alkaloid dubamine (2n) is reported. Also, the anilides 6 on acid-catalyzed rearrangement, deprotection and cyclisation led to the 2-aryl-2, 3-dihydro-4(1H)-quinolones 16.

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。