2,7,12-tris(2-aminoethoxy)-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene | 926045-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,7,12-tris(2-aminoethoxy)-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
• 英文别名: 2-[[12,19-Bis(2-aminoethoxy)-6,13,20-trimethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl]oxy]ethanamine
• CAS: 926045-09-2
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₆
• 分子量: 537.656
• InChiKey: VZSANLJKUNDLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,12-tris(2-aminoethoxy)-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solution phase combinatorial chemistry using cyclotriveratrylene-based tripodal scaffolds

  摘要：

  A library consisting of 40 cyclotriveratrylene-based tripodal scaffold molecules was constructed by O-alkylation of the CTV-triol followed by coupling of one or two amino acids; apart from the wash steps in the work-up the reaction products did not require additional purification. Preliminary screening experiments revealed that a dansylated receptor molecule selectively bound N-acylated dipeptides, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01979-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,7,12-tris(2-aminoethoxy)-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  控制C3三酰胺单元螺旋桨排列的手性的半色氨酸笼的合成，拆分和手性。

  摘要：

  描述了结合苯-1,3,5-三三甲酰胺单元和环三藜芦烯（CTV）部分的半色氨酸笼的五步合成。手性高效液相色谱法（HPLC）用于拆分外消旋混合物。通过比较实验电子圆二色性（ECD）光谱与计算的光谱，确定了分离的对映异构体的绝对构型。X射线分子结构表明，封端的苯-1,3,5-三甲酰胺单元呈固态结构手性构象：CTV部分的手性控制三种酰胺的Λ或Δ取向。

  DOI：

  10.1002/chir.23131

文献信息

• Hemicryptophanes with Improved Fluorescent Properties for the Selective Recognition of Acetylcholine over Choline
  作者：Augustin Long、Elise Antonetti、Alberto Insuasty、Sandra Pinet、Isabelle Gosse、Vincent Robert、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00217

  日期：2020.5.15

  The synthesis of two new fluorescent hemicryptophanes is reported. They were found to be efficient and selective receptors for acetylcholine over choline. When compared to other hemicryptophane hosts previously reported for the selective recognition of acetylcholine, they display improved fluorescent properties: their maximum emission wavelengths are red-shifted and the quantum yields are higher. NMR

  报道了两种新的荧光半色氨酸的合成。发现它们是乙酰胆碱优于胆碱的有效和选择性受体。与先前报道的可选择性识别乙酰胆碱的其他半色氨酸宿主相比，它们显示出改善的荧光特性：其最大发射波长发生红移，并且量子产率更高。NMR滴定实验和密度泛函理论（DFT）计算支持从荧光光谱学获得的结果，并深入了解宿主/客体复合物中所涉及的相互作用以及乙酰胆碱对胆碱的选择性。
• Compound and Method for the Selective Extraction of Higher Fullerenes from Mixtures of Fullerenes
  申请人：Mendoza Javier de

  公开号：US20080025904A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  A compound of formula I and a corresponding method for the extraction of high-order fullerenes from a carbonaceous mixture including at least one solid-liquid extraction.

  公式I的化合物以及从含有至少一种固液提取的碳混合物中提取高阶富勒烯的相应方法。
• Helical Chirality Induces a Substrate-Selectivity Switch in Carbohydrates Recognitions
  作者：Augustin Long、Olivier Perraud、Muriel Albalat、Vincent Robert、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00276

  日期：2018.6.15

  A new chiral hemicryptophane cage combining an electron-rich cyclotriveratrylene (CTV) unit and polar amine functions has been synthesized. The resolution of the racemic mixture has been performed by chiral HPLC, and the assignment of the absolute configuration of the two enantiomers has been achieved using ECD spectroscopy. In contrast with other hemicryptophane receptors, the two enantiomeric hosts

  合成了一个新的手性半隐笼，结合了富电子的环三碳四烯（CTV）单元和极性胺官能团。外消旋混合物的拆分已通过手性HPLC进行，并且两种对映体的绝对构型的分配已使用ECD光谱法完成。与其他半色氨酸受体相反，两种对映体宿主在识别碳水化合物方面均显示出显着的对映选择性，并具有良好的结合常数。此外，通过将CTV单元的手性从M切换到P，可以观察到从葡萄糖到甘露糖衍生物的强烈偏好转变。
• Selective recognition of acetylcholine over choline by a fluorescent cage
  作者：Augustin Long、Nicolas Fantozzi、Sandra Pinet、Emilie Genin、Rémi Pétuya、Didier Bégué、Vincent Robert、Jean-Pierre Dutasta、Isabelle Gosse、Alexandre Martinez

  DOI：10.1039/c9ob00931k

  日期：——

  A fluorescent hemicryptophane has been synthesized and can be used as a turn on receptor of acetylcholine. A binding constant of 2.4 × 104 M-1 was measured for this neurotransmitter, and its selective and sensitive detection over choline and choline phosphate was achieved. NMR and DFT calculations provide insight into the interactions involved in this selective recognition process.

  已经合成了一种荧光半色氨酸，可以用作乙酰胆碱的开启受体。测定该神经递质的结合常数为2.4×104 M-1，并实现了对胆碱和磷酸胆碱的选择性和灵敏检测。NMR和DFT计算可深入了解此选择性识别过程中涉及的相互作用。
• Selective Binding and Easy Separation of C70 by Nanoscale Self-Assembled Capsules
  作者：Elisa Huerta、Gerald A. Metselaar、Alex Fragoso、Eva Santos、Carles Bo、Javier de Mendoza

  DOI：10.1002/anie.200603223

  日期：2007.1